Ripasso - Michele Giua

ùI S T I T U T O
T E C N I C O I N D U S T R I A L E
“MICHELE GIUA”
C A G L I A R I
ANNO SCOLASTICO 2015 – 2016
PROGRAMMA SVOLTO DI CHIMICA ORGANICA E LABORATORIO
Indirizzo chimico articolazione : Biotecnologie Ambientali
V. Mura
classe 4 F
docenti: G.M. Puggioni
CONTENUTI:
Ripasso:
Teorie acido-base. Stati di ibridazione del carbonio e loro caratteristiche. Reazione di scissione
omolitica ed eterolitica del legame carbonio-carbonio. Formazione dei carbocationi e dei radicali.
Isomeri di struttura e stereoisomeri. Esercizi. Elettronegatività degli elementi e dei gruppi. Effetto
induttivo ed effetto mesomero.
Alcani e alcheni e alchini:
Comportamento e reattività e nomenclatura.
Riepilogo sugli alcheni, doppio legame, nomenclatura. Reazioni degli alcheni meccanismo.
Isomeria geometrica degli acheni. Regola di Markovnikov .Addizioni radicaliche.
Nomenclatura e comportamento. Reazioni degli alchini. Acidità. Caratteristiche dell’ibrido sp.
Benzene e composti aromatici:
Sostituzione elettrofila del benzene. Derivati del benzene e nomenclatura. Sostituenti attivanti e
disattivanti. Risonanza nel benzene
Stereoisomeria:
La chiralità e gli enantiomeri.Centri stereogeni e l’atomo di carbonio.. Luce polarizzata e attività
ottica. Proprietà degli enantiomeri.. Proiezioni di Fischer. Composti con più di un centro stereogeno.
Diasteromeri e mesocomposti. Stereoisomeria dell’acido tartarico. Riepilogo delle definizioni di
stereochimica. Miscele racemiche e loro risoluzione.
Composti organici alogenati:
Nomenclatura e caratteristiche degli alogenuri alchilici. Alogenuri primari ,secondari e terziari.
Polarità del legame carbonio alogeno. Reazioni di sostituzione nucleofila con meccanismo SN1 e
SN2. Confronto tra i due meccanismi.
Reazioni di eliminazione e competizione con la sostituzione. Meccanismo E1 ed E2.
Alcoli , fenoli:
Nomenclatura IUPAC e classificazione degli alcoli. Alcoli primari, secondari e terziari. Polarità del
gruppo alcolico. Acidità e basicità degli alcoli. Formazione di carbocationi e carbanioni. Stabilità
dei carbocationi e carbanioni. Fenoli e acidità. Legame ad idrogeno negli alcoli e solubilità.
Reazioni degli alcoli: disidratazione, rezione con acidi alogenidrici. Ossidazione degli alcoli ad
aldeidi e chetoni. Preparazione dagli alogenuri alchilici.
Polioli e loro caratteristiche. Reazione di ossidazione dei fenoli.
Aldeidi e chetoni:
Nomenclatura delle aldeidi e chetoni. Aldeidi e chetoni comuni. Caratteristiche del gruppo
funzionale –CHO e > C=O. Metodi di preparazione. Aldeidi e chetoni in natura. Addizione
nucleofila al carbonile e meccanismo di reazione. Addizione di alcoli: formazione di emiacetali e
acetali. Addizione di acqua. Idratazione di aldeidi e chetoni. Addizione dei reattivi di Grignard.
Addizione di acido cianidrico e formazione delle cianidrine. Riduzione e ossidazione dei composti
carbonilici. Tautomeria cheto-enolica, acidità degli idrogeni in posizione α. Anione enolato e
condensazione aldolica.
Eteri ed epossidi:
Nomenclatura e caratteristiche chimico fisiche. Preparazione e reazioni caratteristiche.
Acidi carbossilici e derivati :
Nomenclatura e proprietà chimico fisiche. Comportamento acido e basico. Effetto induttivo.
Preparazione per ossidazione delle aldeidi e dei chetoni.
Esteri e preparazioni. Saponificazione. Alogenuri acilici , preparazione e caratteristiche. Anidridi e
ammidi
Tutta la programmazione nei metodi e nei contenuti ,sia di teoria che di laboratorio,sarà
naturalmente soggetta a modifiche in itinere dovute alle necessità della classe e ai materiali e
attrezzature disponibili e reperibili nella scuola.
ESERCITAZIONI DI LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA
Sicurezza
1)
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3)
4)
5)
6)
7)
8)
9)
10)
Norme di sicurezza e di comportamento in laboratorio.
Sostanze pericolose e loro simboli.
Operazioni potenzialmente pericolose, uso dei dispositivi individuali di protezione
ripasso
Titolazione di una soluzione di HCl con Na2CO3;
Titolazione d una soluzione di NaOHcon HCl
Acidita' di un aceto commerciale.
Uso del polarimetro, potere rotatorio specifico di una sostanza otticamente attiva.
Retta di taratura del polarimetro;
Analisi di una soluzione zuccherina con il polarimetro;
Determinazione del punto di fusione di una sostanza pura.
Analisi del latte
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12)
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15)
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17)
Grado di acidita' del latte.
Acidita' di uno jogurt
Determinazione l'acido ascorbico (vitamina c) nella frutta.
Vitamina c in alcune bibite commerciali.
Sintesi dell'aspirina.
Purificazione dell'aspirina.
Produzione di un sapone.
Gli insegnanti
Puggioni Giovanna
Mura Vinicio
Cagliari