PIANO DI LAVORO DI CHIMICA

ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE STATALE
LICEO SCIENTIFICO DELLE SCIENZE APPLICATE
“ Michele GIUA “
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Anno Scolastico 2015/2016
PROGRAMMA DI:
CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA
CLASSE 4^E CHIM.
Ripasso
Ripasso principali concetti ( nomenclatura, struttura, principali reazioni) acquisiti nella classe terza su: alcani e cicloalcani, alcheni
e alchini, idrocarburi aromatici.
La stereoisomeria
La chiralità e gli enantiomeri. I centri stereogeni e l'atomo di carbonio stereogeno. La configurazione R-S. La convenzione E-Z
per gli isomeri cis-trans. La luce polarizzata e l'attività ottica. Proprietà degli enantiomeri. Le proiezioni di Fischer. I composti con
più di un centro stereogeno. Miscele racemiche e loro risoluzione.
Composti organici alogenati
Reazioni di sostituzione nucleofila. I meccanismi di sostituzione nucleofila: S N1 e SN2: confronto fra i due meccanismi. Le reazioni
di eliminazione: meccanismo E1 ed E2. Competizione fra le reazioni di sostituzione e quelle di eliminazione.
Alcoli, fenoli, tioli ed eteri
Nomenclatura IUPAC e classificazione degli alcoli. Il legame a idrogeno, acidità e basicità negli alcoli e nei fenoli. La
disidratazione degli alcoli. Reazione degli alcoli con acidi alogenidrici. Ossidazione degli alcoli. Alcoli con più di un
ossidrile. Tioli , analoghi solforati degli alcoli e dei fenoli. Eteri ed epossidi: nomenclatura e caratteristiche generali. Il
reagente di Grignard.
Aldeidi e chetoni
Nomenclatura IUPAC, struttura e proprietà chimico-fisiche delle aldeidi e dei chetoni. Il gruppo carbonilico. I metodi di
preparazione delle aldeidi e dei chetoni. Reazioni di addizione al carbonile: addizione di alcoli e formazione di emiacetali e di
acetali; addizione di reagenti di Grignard. Riduzione e ossidazione del gruppo carbonilico. La tautomeria cheto-enolica.
Condensazione aldolica.
Acidi carbossilici e loro derivati
Nomenclatura IUPAC, struttura e proprietà chimico-fisiche degli acidi carbossilici. I metodi di preparazione degli acidi
carbossilici: ossidazione di alcoli primari e di aldeidi; ossidazione di catene laterali di composti aromatici. Derivati degli acidi
carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri ed ammidi. Gli esteri: esterificazione di Fischer e meccanismo di esterificazione con
catalisi acida; reazione e meccanismo di reazione della saponificazione. Le ammidi. La condensazione di Claisen .
Laboratorio
Norme di comportamento per la sicurezza in laboratorio di chimica. Conoscere e comprendere i rischi associati all’attività di
laboratorio. Norme elementari per l’uso e la manipolazione delle sostanze e dei preparati per il laboratorio.
Determinazione del punto di fusione di una sostanza pura .
Distillazione semplice di un campione di vino.
Distillazione frazionata di un campione di acquavite.
Estrazione con l'uso dell' estrattore Soxlet.
Estrazione in corrente di vapore degli oli essenziali dal rosmarino e dell'eugenolo dai chiodi di garofano.
Saggi di insaturazione.
Il polarimetro; misura del potere rotatorio di sostanze otticamente attive. Variazione del potere rotatorio al variare della
concentrazione di una soluzione otticamente attiva.
Sintesi dell'aspirina.
Saponificazione di un acido grasso; preparazione di un sapone con il metodo "a freddo".
Estrazione e purificazione della caseina nel latte.
Determinazione della % di lattosio nel latte con il reattivo di Fehling.
Determinazione del contenuto di vitamina C nella frutta.
Estrazione e purificazione della caffeina contenuta nel caffè e nelle foglie di the.
Cagliari 08/06/2016
I docenti
Gli alunni