Risoluzione di una miscela racemica Materiali

Chimica Organica II - Laboratorio
A.A. 2006/07
Chimica Industriale
Esperienza
Risoluzione di una miscela racemica
1
CH3
CH3
H
C
NH2
H2 N
C
COOH
H
+
+
H
C
OH
HO
C
H
B(-)A(+)
B(+)A(+)
COOH
B(-)
A(+)
B(+)
α-metilbenzilammina
CH3
H
CH3
COON+ H3
C
H
C
Sali Diasteroisomerici
(+) Acido Tartarico
H
OH
C
COONH2
2 OHHO
C
+
H
COOH
sale che presenta la minore
solubilità in MeOH
H
C
OH
HO
C
H
COO-
[a]22
D
= -30.5
o
Materiali
•
Pallone da 250 mL cono 29/32, refrigerante a bolle, isomantello.
•
Pipetta graduata da 10 mL.
•
Buchner, beuta da vuoto, imbuto separatore da 250 mL.
•
Acido (+) tartarico (7.0 g), α-metilbenzilammina (5.9 mL), metanolo (ca 90 mL),
NaOH 10% (100 mL), acetato di etile (180 mL), etanolo (10 mL), Na2SO4.
Procedura
•
In un pallone da 250 mL cono 29/32, munito di refrigerante a bolle, introdurre 7.0
g di acido (+) tartarico e 80 mL di metanolo; porre il pallone su un isomantello e
Esperienza 1
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Risoluzione
sciogliere il tutto agitando saltuariamente il contenuto del pallone (A che
temperatura bolle il metanolo?). Aggiungere quindi con cautela e lentamente
5.9 mL di α-metilbenzilammina con una pipetta graduata da 10 mL alla soluzione
di acido tartarico. Agitare manualmente fino ad ottenere una soluzione
omogenea e lasciar raffreddare lentamente la soluzione a temperatura
ambiente. NB.: Dovrebbero formarsi dei cristalli prismatici.
•
Per stabilire la natura dei cristalli, prelevarne alcuni con una spatolina, asciugarli
con un pezzetto di carta, depositarli su un vetrino ed esaminarli al microscopio.
Se i cristalli risultano aghiformi, occorre ridisciogliere il tutto in metanolo a caldo,
lasciare raffreddare nuovamente, innescando la soluzione con un cristallo
prismatico prelevato da un altro esperimento.
•
Filtrare la miscela su un filtro buchner (conservando accuratamente la
soluzione alcolica! Perché?) e lavare il prodotto con pochi mL di metanolo
freddo (perché pochi mL e di metanolo freddo?). Con cautela aggiungere il sale a
50 mL di una soluzione di NaOH in un piccolo bicchiere (10% in peso;
prepararne
100
mL
perchè
serviranno
anche
successivamente).
Successivamente porre la miscela in un imbuto separatore da 250 mL ed
estrarre l’ammina con acetato di etile (tre porzioni da 30 mL). Riunire le fasi
organiche, anidrificarle con Na2SO4, filtrare, ed allontanare l'acetato di etile
all’evaporatore rotante mantenendo il bagno termostatico a temperatura
ambiente (perché a temperatura ambiente?). È opportuno portare a secchezza il
prodotto in un palloncino da 50 mL preventivamente pesato. Determinare la resa
pesando il prodotto (di quale composto si tratta?).
•
Determinare la purezza ottica del prodotto ponendone 1 gr (1 gr circa ma pesato
accuratamente; perché?) in un matraccino da 10 mL (pesando su una bilancia ad
almeno due cifre decimali) e portando a volume con etanolo. Determinare la
purezza ottica del prodotto misurando l’α.
•
La soluzione alcolica contenente l’altro sale diasteroisomerico va concentrata
all’evaporatore rotante, ripresa con 50 mL di una soluzione di NaOH al 10% e poi
trattata come esposto sopra. Determinare resa e purezza ottica del prodotto (di
quale composto si tratta?).
Esperienza 1
Chimica Industriale
Risoluzione
SCHEDA DI PREPARAZIONE ALL’ESPERIENZA
da consegnare ai docenti di laboratorio, compilata, il giorno in cui inizia l’esperienza
Esperienza n. 1:
Risoluzione di una miscela racemica
Nome e Cognome:..................................................................Matricola:........................
Corso di Laurea.....................................anno di corso............gruppo....................……
Data.............
1) Perchè non si usa MgSO4 per anidrificare la soluzione di α-metilbenzilammina?
2) Perchè i sali dell’α-metilbenzilammina con l’acido (+) tartarico mostrano solubilità
fra loro diverse mentre gli enantiomeri dell’ammina no?
3) Che reazione avviene quando si trattano i sali con NaOH?
4) Perchè nell’estrazione dell’ammina con acetato di etile non si estrae anche l’acido
tartarico?
Esperienza 1
Chimica Industriale
Risoluzione
SCHEDA DI SICUREZZA
Le sostanze chimiche utilizzate nel corso della esperienza N.1, unitamente ai
corrispondenti codici di rischio e sicurezza, sono qui di seguito riportate:
Acido tartarico
R: 36/37/38
S: 26-36
Metanolo
R: 11-23/24/25-39/23/24/25
S: 2-7-16-36/37-45
α-Metilbenzilammina
R: 21/22-34
S: 26-28-36/37/39-45
Idrossido di sodio, solido
R: 35
S: 26-36/37/39-45
Idrossido di sodio, sol. 10%
R: 34
S: 26-36/37/39-45
Solfato di sodio
R: 36/37/38
S: 26-37/39
Acetato di etile
R: 11-36-66-67
S: 16-26-33
Etanolo
R: 23/24/36/37/38
S: 16-26-33-36
Dichiaro di aver preso visione di questa scheda e di aver controllato ed inteso
il significato dei codici di rischio e sicurezza delle varie sostanze sulla apposita
legenda.
DATA______________
COGNOME e NOME______________________________
FIRMA___________________