Appunti Lezione di Chimica Organica 12 Maggio

Lezione Di Chimica Organica 12/05/11
Chinoni
Sono utilizzati grazie alla loro proprietà ossido-riduttive negli elettrodi per il pH
Elettrodo al Chinidrone.
I chinoni sono agenti ossidanti che possono essere ulteriormente potenziati grazie all'introduzione di
particolari gruppi.
← CLORANILE
DICLORODICIANOCHINONE (DDQ) →
La preparazione di questi composti avviene in passaggi e possono essere fermati ad ogni passaggio.
Questi composti sono ossidanti molto selettivi.
Aldeidi Aromatiche
Benzaldeide o Benzencarbaldeide (IUPAC).
Le aldeidi aromatiche sono meno reattive delle aldeidi alifatiche e non danno reazioni di
condensazione.
La preparazione delle aldeidi aromatiche si ottiene grazie ad una serie di reazioni dette
“formilazioni” perchè aggiungono il gruppo formile, -CHO. Questo gruppo non può essere aggiunto
con le reazioni di Friedel-Crafts perchè il reattivo di partenza non esiste stabile e si dissocia
immediatamente.
REAZIONE DI GATTERMAN – KOCH
Questa reazione non avviene su composti anche minimamente disattivati rispetto agli
alogenobenzeni. Non avviene neanche su fenoli e ammine.
REAZIONE DI GATTERMANN
Reagisce con tutti i i benzeni monosostituiti tranne con ammine e nitrobenzene.
REAZIONE DI VISMAYER
La reazione avviene sono se il benzene di partenza è monosostituito con un gruppo qualsiasi in una
qualsiasi posizione.
REAZIONE DI REIMER – TIEMANN
Il prodotto formato è l'aldeide salicilica un possibile precursore dell'aspirina.
CLOROMETILAZIONE
Acidi Carbossilici Aromatici
Differenze di Acidità (pKa)
4,2
4,0
3,8
4,5
4,1
L'acido non ionizzato è più reattivo perchè riesce a stabilizzare
meglio la carica risonante.
3,4
3,5
Preparazione degli acidi