Fosetil di Alluminio: cardine della farmacopea agricola tra passato e
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Fosetil di Alluminio: cardine della farmacopea agricola tra passato e
Fosetil di Alluminio: cardine della farmacopea agricola tra passato e futuro Storia ed inquadramento Valore concettuale Significato fitoiatrico “Attualità” della molecola Esempi di impiego pratico Fosetil di Alluminio: un gran numero di parenti vicini e lontani Fosfonati Fosfonati::ininsenso sensolato, lato,tutti tuttii icomposti composticontenenti contenentialmeno almenoun unlegame legameC-P C-P Acido zoledronico (Reclast Novartis) antitumorale Fosmidomicina antimalarico Gliphosate (Roundup Monsanto) Etefon (Ethrel Bayer) erbicida fitoregolatore Fosetil di Alluminio: un gran numero di parenti vicini e lontani Fosfonati Fosfonati::ininsenso sensopiù piùstretto, stretto,sali salied edesteri esteridell’ dell’acido acidofosforoso fosforoso Acido fosfonico H3PO3 Acido fosforoso H3PO3 Come Comeneutralizzare neutralizzarel’l’acidità aciditàdell’ dell’acido acidofosfonico..? fosfonico..? Fosetil di Alluminio: un gran numero di parenti vicini e lontani Due Duestrade stradepossibili possibili Acido fosfonico H3PO3 1) 1)Esterificazione Esterificazionecon conetanolo etanoloeesuccessiva successivaaggiunta aggiuntadidialluminio alluminio Fosetil FosetildidiAlluminio Alluminio 2) 2)Neutralizzazione Neutralizzazionecon consoda sodaKOH KOH Fosfito FosfitodidiKK Fosetil FosetildidiAlluminio Alluminio Fosfito FosfitodidiKK Ione Ione fosfito fosfito H H PO PO33-- …da non confondere… Ioni Ioni fosfato fosfato H H22PO4 PO4--;; HPO HPO44---- Ione Ione fosfito fosfito H H22PO PO33-- Ioni Ioni fosfato fosfato H H22PO4 PO4--;; HPO HPO44---- Assorbimento membrane cell. SI SI Attività fitoiatrica SI NO Formazione ATP NO SI Composizione DNA NO SI Composizione pareti cellulari NO SI Parte seconda: il “valore” fitoiatrico a) dinamica nei tessuti b) meccanismo di azione Ione fosfito: verifica della sistemia Ione fosfito: velocità di penetrazione pagina inf. pagina sup. 90 85 80 75 % efficacia 70 65 60 55 50 45 pagina sup. 40 T-24h inoculo T0 trattamento pagina inf. T+30' T+60' T+6h T+24h PLASVI 1 X 106 ALIETTE 0,25% PIOGGIA 20 mm PIOGGIA 20 mm PIOGGIA 20 mm PIOGGIA 20 mm -ipotesi sul meccanismo di azioneda da G. G. Bompeix Bompeix –– Paris Paris University University 1980 1980 -ipotesi sul meccanismo di azioneda da G. G. Bompeix Bompeix –– Paris Paris University University 1980 1980 -ipotesi sul meccanismo di azioneda da G. G. Bompeix Bompeix –– Paris Paris University University 1980 1980 -ipotesi sul meccanismo di azioneda da G. G. Bompeix Bompeix –– Paris Paris University University 1980 1980 fosetil-Al: induzione di sostanze di autodifesa nelle piante Comparazione della concentrazione di fitoalexine (acido clorogenico) in piante di arancio “Valencia”. Da Khan et Al., Fruits 1986 (10) 587-595 1200 1045 ( ppm ) 846 1000 560 800 780 600 542 350 400 200 radice 0 A A) Piante testimoni fusto B C B) Piante infettate da Phytopthra sp. C) Piante infettate e trattate con fosetil-Al (“Aliette”) “ Il dubbio…” “ …La verità..? “ Parte terza: utilizzo pratico Caratteristiche Caratteristiche intrinseche intrinseche Dinamica Dinamica nelle nelle piante piante (approfondimento) (approfondimento) Struttura delle piante e dinamica degli agrofarmaci cere cereeegrassi grassi Linfa Linfa(= (=acqua acqua) ) Log P Prosegue : fungicidi ed importanza del « Log P » 5 4 3 2 1 0 A 1 -2 B C D E Log P Prosegue : fungicidi ed importanza del « Log P » 5 Amisulbrom, amectotradin 4 zoxamide benalaxil-benalaxil-M ciazofamide 3 iprovalicarb fluop. valiphenal fenamid. dimetomorf benthiavalicarb mandipropamid piraclostrobin 2 metalaxil Cu oss. 1 metalaxil-M mancozeb cimoxanil 0 0,1 -1 1 10 100 1000 10000 100000 Solub. H2O (ppm) -2 fosetil-Al “ …Fosetil contro fosfito… “ 100 g di ALIETTE ( fosetil-Al, 80 % ) 54,07 g max. 100 g di FOSFID’OR ( fosfito di K, PK 30-20 ) 35,30 g Sperimentazione Sperimentazione antiperonospororica antiperonospororica anno anno 2000 2000 –– Istituto Istituto Sper. Sper.lele Viticoltura Viticoltura -- Conegliano Conegliano -diffusione -diffusione su su grappoligrappoli- 9,67 10 9 8 6,83 5,51 7 5,58 4,17 6 5 4 3 1,04 2 3,3 1 0,67 0,17 0 0,5 0 0,17 ra m e So lo t/R am e Fo lp e lp e Fo Fo 2 t/R am e R 6T 1 rip lo F % diff. 13/7 sf id 'O r/Q ua dr Fo is sf id 'O r % diff. 07/8 Testimone: D = 98,02 -100 % Altedo (BO) – situazione incubazioni peronospora vite 2012 RIDOMIL R 25 LEIMAY (amisulbrom) + fosetil (tesi 1) oppure fosfito (tesi 2) RIDOMIL R 20 T°med 15 10 5 09-giu 07-giu 05-giu 03-giu 01-giu 30-mag 28-mag 26-mag 24-mag 22-mag 20-mag 18-mag 16-mag 14-mag 12-mag 10-mag 08-mag 06-mag 04-mag 02-mag 30-apr 0 Altedo (BO) Univ. Bologna – prove peronospora vite 2012 - Cv. Sangiovese, rilievo 20/06 Amisulbrom + fosfito Amisulbrom + fosetil testimone 70 62,47 60 50 40 25,11 30 20 8,13 10 0,65 0,76 0,25 0,28 0,18 0 0 % grappoli colpiti % acini colpiti % sup. fogliare colpita Montecorvino Montecorvino (SA) (SA) prove prove antiperonosporiche antiperonosporiche 2012 2012 –– Cortesia Cortesia SCAM SCAM -- TESI 25/04 05/05 13/05 26/05 09/06 20/06 30/06 01 Linea 2014 Cu MEXIL Oro R WG 500 g/hl LEIMAY 50 ml/hl + ARPEL WDG 200 g/hl JUPITER R DF 350 g/hl 02 Check fosfito Cu MEXIL Oro R WG 500 g/hl 03 testimone 15/07 LEIMAY 50 ml/hl + FOSFITO 214 ml/hl JUPITER R DF 350 g/hl Montecorvino Montecorvino (SA) (SA) prove prove antiperonosporiche antiperonosporiche 2012 2012 –– Cortesia Cortesia SCAM SCAM -- 28 30 % acini colpiti 25 20 11,5 15 10,5 4 10 2,5 0,5 5 7 01-lug 20-giu 0 0 0 09-giu fosetil fosfito testimone Posizionamento di fosetil/fosfiti su peronospora vite -sintesi delle acquisizioni- Effetto Effettopreventivo, preventivo,non noncurativo curativo Utilizzare Utilizzaresempre semprein inassociazione associazionead adaltre altresostanze sostanzeattive attive Attività Attivitàottimale ottimaleassieme assiemeaasostanze sostanzeattive attivecon conmedio medio/ /alto altolog logPP Efficacia: Efficacia:aaparità paritàdi diHPO HPO33,-,fosetil fosetil==fosfito fosfito?????? ?????? - Addendum - IlIl fosetil fosetil ed ed ii batteri batteri IlIl fosetil fosetil ed ed ii batteri batteri IlIl fosetil fosetil ed ed ii batteri batteri apr mag giu lug ago set ott nov dic gen feb mar apr ???? ALIETTE 2,5 kg / ha IlIl fosetil fosetil ed ed ii batteri batteri ALIETTE TESTIMONE IlIl fosetil fosetil ed ed ii batteri batteri set ott nov dic gen feb mar apr H3PO3 ???? ALIETTE 2,5 kg / ha Tesi 02 H3PO3 Tesi 01 H3PO3 0 20 40 60 80 100 120 ppm IlIl fosetil fosetil ed ed ii batteri batteri IlIl fosetil fosetil ed ed ii batteri batteri - Prove contro Erwinia amylovora su pero cv. “Abate fétel” testimone fosetil-Al ( Aliette ) 2 X ottobre + novembre fosetil-Al ( Aliette ) 1 X aprile confronto: acibenzolar-S-metile ( Bion ) 1 X aprile 10 9 8 indice malattia 7 6 5 4 3 2 1 0 T0 ( trattamento ) T+1 ( inoculo ) T+3 T+7 T + 14 Fosetil di Alluminio: cardine della farmacopea agricola tra passato e futuro Bari, 11 / 10 /2012