CAPITOLO Indice

Transcript

CAPITOLO Indice

CAPITOLO
1 La chimica organica è la
chimica del carbonio
22
CAPITOLO 22.
CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI
Indice
Tutti i composti organici contengono atomi di carbonio.
1. La chimica organica è la chimica del carbonio
2. Gli idrocarburi
3. Gli alcani
4. La nomenclatura dei gruppi alchilici
5. Isomeria di struttura
6. La nomenclatura degli alcani
7. Isomeria conformazionale
8. Proprietà fisiche degli alcani
9. Le reazioni chimiche degli alcani
10. Impiego e diffusione degli alcani
11. I cicloalcani
12. Gli alcheni
13. Isomeria geometrica cis-trans
14. Proprietà e usi degli alcheni
15. I dieni: butadiene
16. Gli alchini
© Paolo Pistarà
© Istituto Italiano Edizioni Atlas
2 Gli idrocarburi
La maggior parte dei composti organici è formata, oltre che dal carbonio, da
idrogeno, ossigeno e azoto.
1
CAPITOLO 22.
© Paolo Pistarà
3 Gli alcani
I composti organici che contengono carbonio e idrogeno prendono il nome di
idrocarburi.
2
CAPITOLO 22.
Gli alcani sono detti idrocarburi saturi perché i legami carbonio-carbonio di questi
composti sono tutti legami singoli.
In base alla loro struttura, gli idrocarburi vengono suddivisi in alifatici e aromatici.
La formula generale degli alcani soddisfa la relazione
CnH2n + 2
dove, indicando con n il numero degli atomi di carbonio, quello degli idrogeni risulta il
doppio più due.
Modello della molecola
del metano.
© Paolo Pistarà
3
CAPITOLO 22.
3 Gli alcani
del propano.
del butano.
© Paolo Pistarà
3 Gli alcani
dell’etano.
4
CAPITOLO 22.
Tre differenti formule per rappresentare gli alcani.
Negli alcani ogni atomo di carbonio mostra ibridazione sp3 (gli atomi di carbonio sono
tetraedrici).
NOMI DI ALCANI.
© Paolo Pistarà
5
© Paolo Pistarà
6
CAPITOLO 22.
4 La nomenclatura dei
gruppi alchilici
5 Isomeria di struttura
Prende il nome di gruppo alchilico ciò che rimane di una molecola di un alcano se
si allontana uno dei suoi atomi di idrogeno.
CAPITOLO 22.
Sono detti isomeri di struttura quei composti che hanno la stessa formula molecolare ma
struttura differente.
Il nome di un gruppo alchilico deriva dal corrispondente alcano cambiando il suffisso
-ano in -ile.
CH3
−
CH3 − CH2 − CH2 − CH3
CH3 − CH − CH3
n – butano
Alcano
Gruppo alchilico
CH4
CH3 −
CH3 – CH3
CH3 – CH2 −
metano
isobutano
T. eb. = 0 °C
T. eb. = − 12 °C
metile
etano
Per ogni formula molecolare, gli isomeri di struttura presentano le stesse proprietà
chimiche, ma proprietà fisiche differenti.
etile
Il trattino rappresenta il punto di attacco per altri atomi o gruppi.
© Paolo Pistarà
7
CAPITOLO 22.
6 La nomenclatura
gli alcani
© Paolo Pistarà
7 Isomeria conformazionale
Per la denominazione dei composti organici ramificati, con la nomenclatura IUPAC si
numera la catena continua più lunga in modo che l’atomo di carbonio della catena, a
cui è legato il gruppo alchilico, abbia il numero più basso.
8
CAPITOLO 22.
Per conformazioni di una molecola s’intendono i differenti assestamenti nello spazio dei
suoi atomi, come conseguenza della libera rotazione attorno ai legami semplici.
CH3
−
CH3 − CH − CH2 − CH3
1
2
3
4
Il nome del composto è 2-metilbutano.
© Paolo Pistarà
8 Proprietà fisiche
degli alcani
9
CAPITOLO 22.
© Paolo Pistarà
9 Le reazioni chimiche
degli alcani
10
CAPITOLO 22.
Gli alcani possono dare reazioni di combustione o di sostituzione.
Le molecole degli alcani sono non polari.
Reazione di combustione
Ciò spiega perché queste molecole sono insolubili in acqua, solvente polare, e solubili in
solventi non polari, come l’etere o il tetracloruro di carbonio.
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(g)
∆H° = − 802 kJ/mol di metano
© Paolo Pistarà
11
© Paolo Pistarà
12
CAPITOLO 22.
9 Le reazioni chimiche
degli alcani
10 Impiego e diffusione
degli alcani
CAPITOLO 22.
Reazione di sostituzione (radicalica)
CH4(g) + Cl2(g) → CH3 − Cl + HCl
metano
cloro
Il gas naturale è costituito per il 90-99 % di metano; gli altri idrocarburi presenti sono l’etano,
il propano e il butano.
clorometano
Il petrolio è la principale fonte degli alcani.
Reagenti (metano e cloro).
Prodotti di reazione (clorometano e cloruro di
idrogeno).
© Paolo Pistarà
13
CAPITOLO 22.
11 I cicloalcani
© Paolo Pistarà
11 I cicloalcani
14
CAPITOLO 22.
I cicloalcani sono idrocarburi che presentano una struttura ad anello.
Il cicloesano, la cui formula è C6H6, ha una struttura
non planare.
La conformazione a sedia è la struttura più stabile del
cicloesano.
© Paolo Pistarà
15
CAPITOLO 22.
12 Gli alcheni
© Paolo Pistarà
12 Gli alcheni
16
CAPITOLO 22.
Gli alcheni sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono almeno un doppio
legame C = C.
Struttura dell’etilene.
Gli alcheni hanno formula generale CnH2n, cioè hanno due atomi di idrogeno in meno
rispetto agli alcani corrispondenti.
© Paolo Pistarà
17
© Paolo Pistarà
18
CAPITOLO 22.
12 Gli alcheni
CAPITOLO 22.
12 Gli alcheni
Gli atomi di carbonio del doppio legame mostrano ibridazione sp2.
Nella nomenclatura degli alcheni si individua la catena più lunga che include il doppio
legame.
Quindi si procede come per la nomenclatura degli alcani cambiando il suffisso -ano in -ene.
Ad esempio, al composto
1
2
3
4
5
6
–
CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH3
CH3
si dà il nome 2-metil-3-esene.
© Paolo Pistarà
13 Isomeria geometrica
cis-trans
19
CAPITOLO 22.
© Paolo Pistarà
14 Proprietà e usi
degli alcheni
20
CAPITOLO 22.
In un alchene, se due sostituenti differenti si trovano dalla stessa parte rispetto al doppio
legame, il composto è detto isomero cis.
Gli alcheni sono composti non polari e, quindi, insolubili in acqua.
Il composto, invece, che presenta i due sostituenti da parte opposta rispetto al doppio
legame è detto isomero trans.
Sono, invece, solubili in solventi organici.
Gli alcheni danno reazioni di addizione al doppio legame.
In una reazione di addizione due molecole si combinano per dare luogo ad un solo prodotto.
H2C = CH2 + H – OH → H2C − CH2 → CH3 – CH2 − OH
H
OH
alcool etilico
trans-1,2-dicloroetene
© Paolo Pistarà
15 I dieni: butadiene
–
cis-1,2-dicloroetene
–
etene
21
CAPITOLO 22.
© Paolo Pistarà
16 Gli alchini
I dieni sono idrocarburi che hanno due doppi legami.
Nel butadiene i due doppi legami sono in posizione coniugata, cioè separati da un legame
semplice.
22
CAPITOLO 22.
Gli alchini sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono un triplo legame tra due
atomi di carbonio – C ≡ C –
Gli alchini hanno formula generale
CnH2n -2
H–C≡C–H
acetilene (o etino)
Gli atomi di carbonio del triplo legame mostrano ibridazione sp.
Per la nomenclatura degli alchini si cambia il suffisso -ano dell’alcano corrispondente in -ino.
© Paolo Pistarà
23
© Paolo Pistarà
24

CAPITOLO Indice

Transcript

Documenti analoghi

Struttura dell`atomo: Tavola periodica degli elementi: Legami chimici

Chimica Organica Breve storia della chimica organica

Scarica il test nel formato PDF

ALCANI

LEZ 9 IDROCARBURI

JRR Tolkien In difesa della Terra di Mezzo – Milano

CGO22 Reattività Saturi 11/12

Atlas Coelestis

Naruto - Cap 660

15 Capitolo primo L`industria dello zucchero nel Quattrocento