2) Sintetizzare il 3-metil-2-pentanone, utilizzando come prodotto di

Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 23 ottobre 2002
2) Sintetizzare il 3-metil-2-pentanone, utilizzando come prodotto di partenza acido acetico e
composti organici con un massimo di due atomi di carbonio.
Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione
CH3COOH
-
C2H5OH
H3 O
CH3COOC2H5
+
+
O
O
O
O
-
C2H5O Na
1) C2H5O Na
O
+
-
C2H5O Na
+
CH3Br
O
2) CH3CH2Br
O
O
O
H2O
O
+
*
H3O /∆
3-Metil-2-pentanone
3-Methyl-pentan-2-one
La sintesi è stata realizzata attraverso quattro stadi che coinvolgono le seguenti reazioni:
1) Formazione dell'estere etilico dell'acido acetico (esterificazione di Fischer)
2) Condensazione aldolica dell'estere (Claisen) con formazione dell'acetoacetato di etile
3) Sintesi acetoacetica con formazione di un β-chetoestere
4) Idrolisi del β-chetoestere, seguita da riscaldamento, per ottenere il chetone desiderato.
La molecola presenta un centro stereogenico* quindi due stereoisomeri cioè una coppia di
enantiomeri