JWH-022 - Isomer Design

NEW DRUGS
Nuove Sostanze Psicoattive
JWH-022
Nome
JWH-022
Struttura molecolare
O
N
CH2
Formula di struttura
C24H21NO
Numero CAS
209414-16-4
Nome IUPAC
Naphthalen-1-yl[1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indol-3-yl]methanone
Altri nomi
1-(4-Pentene-yl)-3-(1-naphthoyl)indole; 1-[(4-pent-ene)-1H-indol-3-yl]-(naphthalen-1-yl)methanone; 1-naphthalenyl[1-(4-penten-1-yl)-1H-indol-3-yl]-methanone
Peso molecolare
339.429 g/mol
Aspetto
Riscontrato in un trinciato di erbe marrone chiaro
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Di seguito si riportano le informazioni disponibili sul JWH-022:
Il JWH-022 è un cannabinoide sintetico appartenente alla famiglia dei naftoilindoli la cui attività biologica non
è nota. E’ strutturalmente simile al JWH-018 (deidrogenazione della catena pentilica) e all’AM2201 (perdita di
HF dalla catena fluoroalchilica).
EMCDDA, EDND database, JWH-022. 2013.
Nelle schede informative fornite da un rivenditore del prodotto, JWH-022 risulta solubile a circa 5 mg/mL
in etanolo, DMF e in DMSO. Vengono inoltre riportate lunghezze d’onda di assorbimento UV/Vis pari a
218, 247 e 316 nm. Si raccomanda di non conservare soluzioni acquose del prodotto per più di un giorno.
Nella scheda di sicurezza del prodotto disponibile presso il sito del fornitore viene riportato che il materiale
potrebbe essere nocivo per inalazione ingestione o assorbimento cutaneo e che potrebbe causare irritazione
degli occhi, della pelle o del sistema respiratorio. Nella scheda di sicurezza viene riportato che gli effetti
tossicologici della molecola non sono stati studiati.
https://www.caymanchem.com/app/template/Product.vm/catalog/9001056/promo/emolecules;
https://www.caymanchem.com/pdfs/9001056.pdf; https://www.caymanchem.com/msdss/9001056m.pdf
Farmacologia e Tossicologia
Studi in vitro e in vivo su modello animale (ratto, topo) hanno mostrato che la sostituzione del pentile con il
4-pentenile risulta in una diminuzione dell’affinità per il recettore CB1 (Ki=43 ± 21 nM) come riportato in uno
studio di relazione struttura-attività di derivati indolici e pirrolici, per i quali l’affinità per il recettore CB1 e la
potenza di questi cannabinoidi sono risultati dipendenti dalla lunghezza della catena alchilica.
Wiley, J. L., Compton, D. R., Dai, D., Lainton, J. A. H., Phillips, M., Huffman, J. W., et al. (1998). Structure-activity relationships of indole- and
pyrrole-derived cannabinoids. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 285, 995-1004.
Effetti
Non sono disponibili informazioni sugli effetti della molecola JWH-022.
Metabolismo
Non sono disponibili informazioni sul metabolismo della molecola JWH-022.
Caratterizzazione analitica
Il JWH-022 è stato identificato (in assenza di standard di riferimento) dalla TICTAC Communications della
St George’S Hospital Medical School in collaborazione con HFL Sport Science (LGC) nel Regno Unito, in un
prodotto denominato Black Mamba costituito da un trinciato d’erbe di colore marrone chiaro. Nel medesimo
prodotto è stato individuato anche il cannabinoide sintetico già noto AM-2201 quale componente principale
della miscela.
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Di seguito viene riportato lo spettro HRAM LCMS per il JWH-022:
Fonte: TICTAC Communications della St George’S Hospital Medical School e HFL Sport Science (LGC) attraverso il Punto Focale del Regno Unito.
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Di seguito viene riportato lo spettro di massa ottenuto in LCMS per il JWH-022:
Fonte: TICTAC Communications della St George’S Hospital Medical School e HFL Sport Science (LGC) attraverso il Punto Focale del Regno Unito.
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Di seguito viene riportata l’analisi GCMS per il JWH-022:
Fonte: TICTAC Communications della St George’S Hospital Medical School e HFL Sport Science (LGC) attraverso il Punto Focale del Regno Unito.
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Le analisi chimico-tossicologiche effettuate su un campione di miscela di erbe denominato “Bonzai Summer
Boost” dall’Unità Operativa di Medicina Legale Azienda Ospedaliera Universitaria Integrata di Verona, con
tecnica LC-ESI-QTOF MS, hanno rilevato la presenza dello ione [M+H]+= 340.1701 m/z, identificato come
una struttura con formula bruta C24H21NO e pattern di frammentazione corrispondenti alla molecola JWH022 come riportato nella figura seguente.
Spettro QTOF del JWH-022.
Di seguito viene riportato lo spettro di massa con picco base di m/z 339, acquisito in GC-EI-MS.
Fonte: Dipartimento di Sanità Pubblica e Medicina di Comunità, Sezione di Medicina Legale, Università di Verona.
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Descritto un metodo analitico per l’identificazione di cannabinodi sintetici incluso il JWH-022, in fluidi orali.
Rodrigues WC, Catbagan P, Rana S, Wang G, Moore C. Detection of Synthetic Cannabinoids in Oral Fluid Using ELISA and LC-MS-MS. J Anal
Toxicol. 2013 Aug 14. [Epub ahead of print].
Informazioni da Internet
La molecola risulta acquistabile presso il
(ultimo accesso 14 agosto 2013).
sito http://bioreagent.bertinpharma.com/product-13825.aspx
Stato legale
In Italia la molecola JWH-022 risulta inclusa nella Tabella I del D.P.R. 309/90 e s.m.i. in quanto analogo strutturale
derivante dal 3-(1-naftoil)indolo
Decreto 11 maggio 2011 (11A06400) (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011).
La molecola risulta essere posta sotto controllo in Austria, Ungheria, Irlanda, Lituania Lussemburgo, Portogallo,
Turchia, Regno Unito, Nuova Zelanda e Giappone.
EMCDDA, EDND database, JWH-022. 2013.
Immagini dei prodotti in cui è stata identificata la molecola
Figura 1: Immagine del prodotto etichettato “Bonzai summer boost” e del suo contenuto in cui è stata riscontrata la presenza della molecola JWH022 (Unità Operativa di Medicina Legale Azienda Ospedaliera Universitaria Integrata di Verona) (Prot. EWS 211/12 dello 03/02/2012).
Fonti e database consultati
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EMCDDA, EDND database, JWH-022. 2013.
Pub Med database.
Wiley, J. L., Compton, D. R., Dai, D., Lainton, J. A. H., Phillips, M., Huffman, J. W., et al. (1998). Structure-activity relationships of
indole- and pyrrole-derived cannabinoids. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 285, 995-1004.
Material Safety Data Sheet, Cayman, 2011.
TICTAC Communications della St George’S Hospital Medical School e HFL Sport Science (LGC) attraverso il Punto Focale del
Regno Unito.
Unità Operativa di Medicina Legale Azienda Ospedaliera Universitaria Integrata di Verona.
Rodrigues WC, Catbagan P, Rana S, Wang G, Moore C. Detection of Synthetic Cannabinoids in Oral Fluid Using ELISA and LCMS-MS. J Anal Toxicol. 2013 Aug 14. [Epub ahead of print].
Decreto 11 maggio 2011 (11A06400) (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011).
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