5-MAPB - Isomer Design

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Nuove Sostanze Psicoattive
5-MAPB
Nome
5-MAPB
Struttura molecolare
NH
O
CH3
CH3
Formula di struttura
C12H15NO
Numero CAS
1354631-77-8
Nome IUPAC
1-(benzofuran-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
Altri nomi
Non disponibili
Peso molecolare
189.250 g/mol
Aspetto
Polvere bianca
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Di seguito si riportano alcune informazioni disponibili sulla molecola 5-MAPB:
La molecola 5-MAPB rappresenta l’analogo N-metilato della 5-APB, una molecola ad azione stimolante del
Sistema Nervoso Centrale, già segnalata dall’Osservatorio Europeo (Comunicazione OEDT5, Prot. EWS 138/11
del 14/01/2011). Il 5-MAPB condivide caratteristiche strutturali con l’MDMA.
EMCDDA, EDND database, 5-MAPB, 2013.
Farmacologia e Tossicologia
Non sono disponibili informazioni sulla farmacologia e sulla tossicologia della molecola 5-MAPB, tuttavia il
suo precursore non metilato 5-APB, è descritto in letteratura come inibitore dei trasportatori della dopamina
(DAT), norepinefrina (NET) e serotonina (SERT) con valori di Ki pari rispettivamente a 265, 180 e 811 nM. Inoltre
la 5-APB è un potente agonista per il recettore 5-HT2B (Ki = 14 nM).
Iversen L; Gibbons S; Treble R; Setola V; Huang XP; Roth B L. Neurochemical profiles of some novel psychoactive substances. Eur J Pharmacol.
2013; 700: 147-151. doi: 10.1016/j.ejphar.2012.12.006. Epub 2012 Dec 21.
Effetti
Non sono disponibili informazioni sugli effetti della molecola 5-MAPB.
Metabolismo
Non sono disponibili informazioni sul metabolismo della molecola 5-MAPB.
Caratterizzazione analitica
La molecola 5-MAPB è stata riscontrata in compresse sequestrate dalle forze dell’ordine italiane nel 2013
che avevano dato positività al test con il reagente di Marquis (colorazione nera). Di seguito viene riportato il
cromatogramma ionico totale del reperto e lo spettro di massa della molecola 5-MAPB, ottenuti mediante
GC-MS. Lo spettro di massa è stato confrontato con due spettri di massa relativi alla molecola 5-MAPB (uno
spettro di massa del National Laboratory of Forensic Science, Svezia, ed uno della LGC Forensic, Inghilterra):
Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova.
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Spettro di massa del picco a Rt 4,802 minuti:
Particolare dello spettro di massa del picco a Rt 4,802 minuti:
Di seguito vengono riportati gli spettri IR del reperto contenente la molecola 5-MAPB. L’analisi FT-IR è stata
effettuata mediante Spettrofotometro Nicolet IS5 in modalità ATR.
Spettro FT-IR del reperto:
Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova.
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Particolare dello spettro FT-IR del reperto:
Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova.
La molecola 5-MAPB è stata riscontrata in Italia nel 2013 anche in una compresse acquistata attraverso
Internet e analizzata dalle forze dell’ordine. Di seguito si riporta l’analisi LC-MS della compressa.
Cromatogramma UPLC della molecola 5-MAPB:
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Spettro di Massa (TOF) della molecola 5-MAPB:
Spettro MS-MS (TOF) della molecola 5-MAPB:
Fonte: Raggruppamento Carabinieri Investigazioni Scientifiche – Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma.
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Cromatogramma UPLC (secondo metodo con cella di collisione spenta) della molecola 5-MAPB:
Spettro di Massa (TOF) (con cella di collisione spenta) della molecola 5-MAPB:
Fonte: Raggruppamento Carabinieri Investigazioni Scientifiche – Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma.
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Di seguito si riportano lo spettro di massa ottenuto in GC-MS e lo spettro 1H-NMR della molecola 5-MAPB:
Fonte: National Laboratory of Forensic Science, Svezia, attraverso il Punto Focale Svedese.
Fonte: National Laboratory of Forensic Science, Svezia, attraverso il Punto Focale Svedese.
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Di seguito vengono riportati lo spettro di massa (ottenuto in EI-MS) e gli spettri NMR (1H-NMR e HMBC):
Fonte: LGC forensic, Inghilterra, attraverso il Punto Focale Inglese (UK).
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Fonte: LGC forensic, Inghilterra, attraverso il Punto Focale Inglese (UK).
Informazioni da Internet
Presso il sito di consumatori bluelight.ru vengono descritti gli effetti correlabili all’assunzione di 100 mg di
5-MAPB, quali pupille dilatate, euforia, empatia, tachicardia, effetti che perdurano per circa 7 ore, seguiti da uno
stato di stanchezza mentale dovuta, secondo l’utente che descrive il caso, alla forte attività serotoninergica della
molecola (http://www.bluelight.ru/vb/threads/656704-5-MAPB-100mg-InExperienced-Nearly-there; ultimo
accesso 23 agosto 2013). Su un altro sito di consumatori, vengono descritti gli effetti dopo assunzione orale di
120 mg di 5-MAPB, quali dilatazione delle pupille, tachicardia, empatia, stimolazione mascellare incontrollata.
La durata complessiva degli effetti riportata era di 8 ore (http://the-tripreport.com/site/tripreport/5-mapb933
trip-report/; ultimo accesso 23 agosto 2013). Presso il sito drug-forum.com (http://www.drugs-forum.
com/forum/showthread.php?t=200833; ultimo accesso 23 agosto 2013) vengono riportate informazioni
sulla molecola 5-MAPB circa le dosi di assunzione per via orale (100-140 mg) e per insufflazione (25-50
mg) e gli effetti prodotti, quali euforia, aumento dell’empatia, aumento della sensazione tattile, costrizione
della mascella, vasocostrizione. La durata degli effetti indicata è di 5-6 ore. La molecola risulta disponibile
all’acquisto su alcuni siti Internet al costo di 16£ per 250 mg di prodotto (http://www.plantfoodpalace.com/5mapb.html; http://www.officialresearchchemicals.co.uk/PBSCCatalog.asp?ItmID=11675471; ultimo accesso 23
agosto 2013).
Stato legale
In Italia la molecola 5-MAPB non risulta inclusa nelle Tabelle del D.P.R. 309/90 e s.m.i
Non si hanno informazioni sullo stato legale della molecola nei Paesi europei.
EMCDDA, EDND database, 5-MAPB, 2013.
Immagini dei prodotti in cui è stata identificata la molecola
Figura 1: Immagini del reperto acquisito dalla Squadra Mobile della Questura di Padova presso le Poste Italiane e risultato contenere la molecola
5-MAPB (Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di
Padova).
Figura 2: Immagine fronte/retro di due compresse (Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova).
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Figura 3: Particolare dell’etichetta sull’involucro contenente le compresse (Fonte: Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio
Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di Padova).
Figura 4: Immagini della compressa acquistata via Internet dal sito della ditta “Chemical Service” analizzata dal Raggruppamento Carabinieri
Investigazioni Scientifiche – Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma (Fonte: Reparto Investigazioni Scientifiche Carabinieri di Parma).
Fonti e database consultati
• EMCDDA, EDND database, 5-MAPB, 2013.
• PubMed.
• Iversen L; Gibbons S; Treble R; Setola V; Huang XP; Roth B L. Neurochemical profiles of some novel psychoactive substances. Eur
J Pharmacol. 2013; 700: 147-151. doi: 10.1016/j.ejphar.2012.12.006. Epub 2012 Dec 21.
• Direzione Centrale Anticrimine della Polizia di Stato - Servizio Polizia Scientifica - Gabinetto Interregionale per il Triveneto di
Padova
• National Laboratory of Forensic Science, Svezia, attraverso il Punto Focale Svedese.
• LGC forensic, Inghilterra, attraverso il Punto Focale Inglese (UK).
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