saggio di tollens e fehling

Laboratorio di chimica organica
a.s.07/08
4°ch B
SAGGI DI TOLLENS E DI FEHLING.
I saggi di Tollens e di Fehling si basano sul fatto che le aldeidi, a differenza dei chetoni, possono essere
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ossidate da agenti ossidanti relativamente blandi come gli ioni Ag (presenti nel reattivo di Tollens) e gli ioni
2+
Cu (presenti nel reattivo di Fehling); tali ioni si riducono rispettivamente ad argento elementare ed a ossido
rameoso (Cu2O , solido di colore rosso).
I carboidrati che nei confronti degli ioni argento e degli ioni rameici si comportano come le aldeidi vengono
detti zuccheri riducenti. Tutti i monosaccaridi e quasi tutti i disaccaridi più comuni sono zuccheri riducenti; fa
eccezione il saccarosio.
Anche gli
danno risposta positiva: i chetosi, come ad esempio il fruttosio, possono essere
assimilati a degli
ed infatti sono zuccheri riducenti.
In definitiva i due saggi permettono di distinguere le aldeidi dai chetoni e gli zuccheri riducenti dagli zuccheri
non riducenti ma non gli aldosi dai chetosi.
Saggio di Tollens.
Vetreria.
Contagocce, provette.
Reagenti.
Soluzione diluita di aldeide formica (circa 0,1% in massa); soluzioni all'1% in massa di alcuni zuccheri (nel
nostro caso glucosio, fruttosio, saccarosio e lattosio); reattivo di Tollens.
Reazioni.
Gli ioni argento ossidano il gruppo carbonilico delle aldeidi e degli zuccheri riducenti a ione carbossilato e
contemporaneamente si riducono ad argento metallico:
Si osserva precipitazione di un solido nero (argento metallico finemente suddiviso) accompagnata, se la
provetta è sufficientemente pulita e sgrassata e se la reazione è sufficientemente lenta, dalla formazione di
uno specchio d'argento; anche se non si forma lo specchio d'argento, qualora si verifichi formazione di un
solido nero il test si deve comunque considerare positivo.
Procedimento.
1. In ogni provetta sono stati introdotti due-tre millilitri di reattivo di
Tollens dopo di che in una sono state aggiunte alcune gocce della
soluzione di aldeide e in ciascuna delle altre alcune gocce delle
soluzioni degli zuccheri.
2. Nel caso dell'aldeide si è osservata immediatamente precipitazione di
argento finemente suddiviso e non si è formato, se non in minima
misura, lo specchio d'argento.
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3. Nel caso di glucosio, fruttosio e lattosio il test è risultato positivo ma la
reazione è stata decisamente più lenta (in particolare nel caso del
disaccaride cioè del lattosio) rispetto a quanto si era verificato per
l'aldeide. Dopo alcuni minuti dall'introduzione delle soluzioni
zuccherine si è cominciato ad osservare un lieve intorbidamento che
gradualmente si è accentuato ed infine si è osservata formazione dello
specchio d'argento.
4. Nel caso del saccarosio la risposta è stata negativa: il saccarosio in
effetti non è uno zucchero riducente.
Avvertenza.
Terminata l'esperienza occorre smaltire immediatamente il contenuto delle provette e lavarle: se il contenuto
viene conservato, in seguito all'evaporazione, si possono formare dei solidi esplosivi come l'argento ammide,
il nitruro d'argento e il fulminato d'argento (CNOAg).
Saggio di Fehling.
Apparecchiature e vetreria.
Cannello di Bunsen, treppiedi, reticella spandifiamma, becher da 250 ml, portaprovette, provette,
contagocce.
Reagenti.
Soluzione diluita di aldeide formica (circa 0,1% in massa); soluzioni all'1% in massa di alcuni zuccheri (nel
nostro caso glucosio, fruttosio, saccarosio e lattosio); reattivo di Fehling.
Reazioni
Gli ioni rameici ossidano a ione carbossilato il gruppo carbonilico delle aldeidi e degli zuccheri riducenti e
contemporaneamente si riducono a ossido rameoso:
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Il test viene condotto a caldo in un bagnomaria bollente: un'aldeide o uno zucchero riducente determinano la
formazione di un precipitato che può apparire rosso, giallo oppure verde a seconda della quantità di ossido
rameoso che si è formata; nel contempo si osservano variazioni anche del colore della soluzione.
Procedimento.
1. In ogni provetta sono stati trasferiti circa 5 millilitri di reattivo di Fehling
e le provette sono state quindi introdotte in un bagnomaria bollente; in
una di tali provette è stato aggiunto circa 1 ml di soluzione di aldeide e
in ciascuna delle altre circa 1 ml delle varie soluzioni zuccherine.
2. Nel caso della aldeide formica, del glucosio, del fruttosio e del lattosio
l'esito è stato positivo; il saccarosio ha dato risposta negativa.
Testi di riferimento:
Hart
Hart-Craine
Roberts-Gilbert-Martin
Pavia-Lampman-Kriz
Vogel
Roesky-Möckel
Sienko-Plane
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