Chimica organica e biochimica IV anno biotecn san

I.I.S.S. “BOSCARDIN” – VICENZA
A.S. 2016/2017
CHIMICA MATERIALI E BIOTECNOLOGIE
Articolazione: BIOTECNOLOGIE SANITARIE
Programmazione di dipartimento di
CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA
Classe QUARTA
*saperi di base
CONTENUTI
CONOSCENZA
ABILITA’/CAPACITA’
Ripasso concetti
fondamentali della
chimica organica
trattati nella classe
III.
Riportare i raggruppamenti atomici che
caratterizzano i gruppi funzionali studiati*.
Interazioni intermolecolari. Proprietà
fisiche delle molecole organiche*.
Rappresentare con formule di struttura
complete e condensate molecole
organiche*.
Individuare nelle formule di struttura i gruppi
funzionali studiati l’anno scorso. * Correlare
le interazioni intermolecolari con i gruppi
funzionali presenti nelle molecole.* Far uso
di formule di struttura*. Applicare le
principali regole della nomenclatura IUPAC.*
Struttura e classificazione delle ammine*.
Proprietà fisiche delle ammine*.
Ammine naturali.
Reattività: basicità*, nucleofilicità*.
N-nitrosammine.
Classificare le ammine in base alla struttura*.
Dalla struttura al nome IUPAC e viceversa*.
Individuare il tipo di interazione
intermolecolare sulla base della struttura
molecolare*.
Mettere in relazione le proprietà fisiche con
l’intensità delle interazioni intermolecolari.
Riportare l’equazione chimica che evidenzia
la basicità delle ammine*.
Motivare la diversa basicità delle ammine
sulla base di effetti induttivi, effetti
mesomerici ed effetti sterici.
Riportare l’equazione chimica delle ammine
in cui si evidenzia il carattere nucleofilo
dell’azoto*. (alchilazione esauriente con
produzione di sale di ammonio quaternario).
Distinguere le aldeidi dai chetoni sulla base
della struttura*.
Dalla struttura al nome IUPAC e viceversa*.
Individuare il tipo di interazione
intermolecolare sulla base della struttura
molecolare*.
Mettere in relazione le proprietà fisiche con
l’intensità delle interazioni intermolecolari*.
Individuare il numero di ossidazione degli
atomi di carbonio in una formula di struttura*.
Motivare la particolare reattività degli atomi
del carbonile sulla base degli effetti
elettronattrattori dell’ossigeno e sulla
distribuzione della carica elettrica che ne
deriva.
Riportare la reazione generale di addizione
nucleofila al carbonile*
Riportare e descrivere il meccanismo di
reazione di addizione nucleofila al carbonile.
Riportare il meccanismo di addizione di alcoli
con formazione di semiacetali e acetali*.
Comparare la reattività di aldeidi e chetoni
3 ore
Ammine
6 ore
Aldeidi e chetoni.
15 ore
Ibridazione del carbonio carbonilico e
geometria del carbonile*. Polarità del
carbonile*. Aldeidi e chetoni*.
Nomenclatura*. Proprietà fisiche*.
Preparazione: ossidazione di alcoli primari
e secondari*
Reattività del carbonile*. Addizione
nucleofila*.
Addizione di alcoli* e tioli.
Addizione di HCN.
Addizione di composti azotati.
Tautomeria cheto-enolica.
Acidi carbossilici e
derivati
15 ore
Stereochimica
15 ore
Carboidrati
15 ore
Struttura chimica del gruppo carbossilico*.
Nomenclatura IUPAC*. Nomenclatura
comune solo di acidi di interesse
biologico* (es: ossalico, malonico,
succinico, malico,tartarico, lattico,
piruvico, citrico).
Nomenclatura dei sali derivati dagli acidi.*
Proprietà fisiche degli acidi*.
Preparazione di acidi per ossidazione di
alcoli primari e aldeidi.
Reazioni degli acidi: ionizzazione,
formazione di sali*.
Influenza dei sostituenti sull’acidità.
Derivati degli acidi carbossilici: esteri e
ammidi*. Reazione di esterificazione.
Idrolisi acida e saponificazione degli esteri
e delle ammidi.*
L’atomo di carbonio asimmetrico.*
Enantiomeri*. Molecole chirali.*
Attività ottica*. Luce polarizzata nel
piano*. Miscela racemica*. Polarimetro*.
Misure di α *(laboratorio)
Diastereoisomeri e forme meso.
Proiezioni di Fischer*. Regole di priorità
di Cahn, Ingold e Prelog*. Configurazione
assoluta R/S*.
Gliceraldeide come standard per le
configurazioni relative D e L*.
Saper dove sono diretti i legami orizzontali
e verticali, rispetto all’osservatore, in una
proiezione di Fischer*.
Sapere le regole per costruire le proiezioni
di Fischer di D e L gliceraldeide.*
Conoscere il significato dei simboli (+),
(-), D, L, R, S nell’ambito della
stereochimica.*
Caratteristiche generali dei carboidrati*.
Definizione*. Classificazione*. Sapere
l’origine del nome carboidrato. D e L
zuccheri*. Epimeri*. Struttura ciclica dei
monosaccaridi*. C anomerico*. Anomeri α
e β*. Mutarotazione.* Ossidazione*.
Monosaccaridi principali: Glucosio*,
Fruttosio*, ribosio*. Sapere che glucosio/
fruttosio si trasformano in emiacetali/
emichetali a struttura ciclica*.
Disaccaridi e legame glicosidico (acetali):
maltosio*, cellobiosio*, lattosio,
saccarosio*. Conoscere l’origine e le
principali caratteristiche di disaccaridi.
Omopolisaccaridi: amido, glicogeno,
cellulosa.
Conoscere la distribuzione in natura e la
funzione di amido, glicogeno e cellulosa.*
Sapere con quale tipo di legame sono uniti
nel polimero le unità monomeriche*.
motivandola sulla base di effetti
elettrondonatori e sterici.
Riportare i prodotti di addizione del carbonile
con ammoniaca, ammine.
Distinguere le aldeidi dai chetoni sulla base
della struttura*.
Dalla struttura al nome IUPAC e viceversa*.
Individuare il tipo di interazione
intermolecolare sulla base della struttura
molecolare*.
Mettere in relazione le proprietà fisiche con
l’intensità delle interazioni intermolecolari*.
Individuare il numero di ossidazione degli
atomi di carbonio in una formula di struttura*.
Individuare i centri stereo geni all’interno di
una molecola*. Classificare le molecole come
chirali o achirali*.
Descrivere il raggio di luce ordinario e quello
polarizzato nel piano*.
Descrivere il polarimetro e le funzioni dei
vari componenti.
Risolvere semplici problemi utilizzando
α
[ α ]20
D=
l⋅c
l’equazione
Sapere quali tipi di molecole possono dare
luogo a diasteroisomeri e quali caratteristiche
deve avere il dia stereoisomero per essere una
forma meso.
Identificare il centro stereogeno in una
proiezione di Fischer*.
Individuare la priorità di un atomo o di
semplici gruppi atomici*.
Data una proiezione di Fischer ricavare la
configurazione assoluta del centro stereogeno
e percorso inverso*.
Riconoscere i gruppi funzionali caratteristici
dei carboidrati*. Classificare un carboidrato
in aldoso o chetoso*.
Applicare le regole della numerazione IUPAC
della catena carboniosa dei carboidrati*.
Costruire l’albero genealogico e classificare
un carboidrato come D o come L*.
Rappresentare l’equilibrio chimico del
glucosio e del fruttosio, sia mediante formule
di Fischer-Tollens sia con le proiezioni di
Haworth.*
Associare il fenomeno della mutarotazione a
fenomeni chimici.*
Riportare i prodotti di reazione di
monosaccaridi rappresentativi con ossidanti
forti e ossidanti blandi.
Rappresentare e riportare le formule di
Haworth dei disaccaridi.*
Classificare un disaccaride in riducente in
base alla struttura chimica.*
Associare le proprietà fisiche dei polisaccaridi
Amminoacidi,
peptidi e proteine.
15 ore
Lipidi
15 ore
Caratteristiche generali degli
amminoacidi*. D e L amminoacidi*.
Classificazione degli amminoacidi in base
alla natura del gruppo R.* Proprietà
fisiche*. Proprietà anfotere*. Carica
elettrica dell’amminoacido e pH*.
Zwitterione*. Punto isoelettrico.*
Ossidazione della cisteina a cistina*.
Legame peptidico*. Convenzione nel
riportare la sequenza degli amminoacidi
nei peptidi*. Caratteristiche del legame
peptidico e struttura spaziale dei peptidi*.
Classificazione dei lipidi: in base alla
funzione e in base alla reazione di
saponificazione*.
Acidi grassi naturale saturi e insaturi*.
Proprietà fisiche in relazione con la
struttura.*
Lipidi saponificabili*. Sapere quali legami
rendono un lipide saponificabile*.
Gliceridi*. Proprietà fisiche*. Oli e
grassi.* Reazione di saponificazione*.
Saponi e micelle. Fosfolipidi*. Funzione
biologica*. Struttura*. Classificazione*.
Micelle. Doppi strati lipidici. Cere.
Lipidi in saponificabili*. Struttura di tipo
isoprenico. Terpeni. Steroidi*. Vitamine
liposolubili*.
Conoscere, a grandi linee, le funzioni dei
lipidi insaponificabili.
con la struttura molecolare e sopramolecolare
dei polisaccaridi.*
Individuare i gruppi funzionali che
caratterizzano gli amminoacidi e il centro
stereogeno*. Riportare le proiezioni di
Fischer di D e L amminoacidi*. Classificare
gli amminoacidi in apolari, polari neutri, acidi
e basici*. Riportare gli equilibri chimici che
evidenziano il passaggio dalla forma cationica
alla forma anionica come conseguenza
dell’aggiunta di alcali*. Individuare lo ione
dipolare e dedurne le proprietà elettriche.*
Definire il punto isoelettrico*. Riportare il
comportamento di un aa posto in un C.E.
quando il pH della soluzione è = pI, qando il
pH>pI e quando pH<pI.
Riportare le forme limite di risonanza del
legame peptidico e dedurre la reale struttura*.
Individuare, a partire dalla formula di
struttura, se un lipide è saponificabile.*
Riportare la formula di struttura di acidi
grassi saturi e insaturi*. Descrivere come
varia Tf degli acidi grassi saturi all’aumentare
del n° di atomi di C*. Motivare la differenza
in Tf tra un acido grasso saturo e uno insaturo
con lo stesso n° di C*.
Riportare le formule di struttura di mono, di e
triacilgliceroli*. Prevedere le proprietà fisiche
dei triacilgliceroli in base alla composizione
in acidi grassi*. Riportare la reazione di
saponificazione dei triacilgliceroli*. Definire
un sapone* e descrivere la struttura di una
micella di sapone. Mettere in relazione la
struttura della micella con le interazioni
intermolecolari che la stabilizzano.
Descrivere il meccanismo dell’azione
detergente dei saponi.
Riportare la formula di struttura di un
fosfogliceride e individuare i tipi di legami
che uniscono le varie parti della molecola*.
Riportare i prodotti di saponificazione di un
fosfogliceride*. Individuare le porzioni polari
e quelle apolari sapendo motivare le scelte*.
Descrivere la struttura di una micella e di un
doppio strato*. Descrivere la struttura di un
liposoma.
Conoscere la localizzazione cellulare dei
fosfogliceridi e le proprietà delle strutture che
originano*.
Definire, dal punto di vista molecolare, una
cera.
Riportare la struttura base che caratterizza
tutti gli steroidi*.
99 ore totali comprendenti le lezioni e le attività di laboratorio, le ore da dedicare a verifiche scritte
e orali e alle attività di recupero (per le quali sono previste circa 6 ore).
LABORATORIO
Si prevede lo svolgimento di esperienze connesse con i contenuti teorici sviluppati nei moduli suindicati,
riguardanti ad esempio: tecniche di separazione e di purificazione, analisi qualitativa, determinazione di
proprietà fisiche, sintesi di composti organici.
In particolare sono state concordate in dipartimento le seguenti esperienze:
Ripasso ed eventuale esecuzione di esperienze del terzo anno non svolte
Riconoscimento di aldeidi con i reattivi: Fehling, Benedict e Tollens
Reazione di saponificazione
Esterificazione: sintesi dell’aspirina.
Esterificazione: sintesi dell'acetato di isoamile (facoltativo)
Saggi per il riconoscimento degli zuccheri riducenti: Fehling, Benedict e Tollens.
Idrolisi acida del saccarosio (zucchero invertito).
Uso del polarimetro.
Costruzione di curva di taratura polarimetrica del saccarosio.
Riconoscimento dei polisaccaridi con il reattivo di Lugol.
Idrolisi acida dell'amido.
Ricerca dei lipidi negli alimenti con il reattivo Sudan III (facoltativo)
Proteine:
Determinazione del P.I. della caseina.(punto isoelettrico),
Denaturazione con acidi organici e metalli pesanti.
Cromatografia degli amminoacidi
L’attività di laboratorio si propone in questa disciplina il raggiungimento dei seguenti obiettivi:
(*contenuti e abilità da conseguire per il livello base)
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Conoscere e applicare le norme di sicurezza nel laboratorio chimico;*
Conoscere e saper utilizzare strumenti di laboratorio e vetreria;*
Individuare e gestire le informazioni per organizzare le attività sperimentali;*
Effettuare l’elaborazione dati delle esperienze proposte;*
Interpretare dati e risultati sperimentali in relazione a semplici modelli teorici di riferimento;*
Redigere relazioni tecniche e documentare le attività individuali e di gruppo relative a situazioni
professionali;*
Controllare progetti e attività, applicando le normative sulla protezione ambientale e sulla sicurezza