1 SOSTANZE CHIMICHE ODOROSE G. Giacomo

SOSTANZE CHIMICHE ODOROSE
G. Giacomo Guilizzoni
Rivista: Nuova Secondaria 3/2014
Per fragranza i tuoi profumi sono ottimi:
profumo che si spande è il tuo nome, per
questo le ragazze ti amano. (Cant. 1,3)
Nel linguaggio comune, da qualche tempo, si suddividono semplicisticamente le
sostanze in due categorie contrapposte: «naturali» (buone) e «chimiche» (cattive), come se noi
stessi, e tutto ciò che ci circonda, vivente o inanimato, non fosse costituito da sostanze
chimiche. Sul significato di sostanza la legislazione italiana è inequivocabile: «Una sostanza
è un elemento chimico o un composto chimico riscontrabile in natura oppure ottenuto
mediante lavorazioni industriali» (legge n. 236 del 29.5.74). Per dimostrare quanto sia errato
criminalizzare in blocco le sostanze chimiche, saranno riportati nomi e formule di alcune di
esse, aventi odore gradevole o sgradevole.
In un romanzo di Gianrico Carofiglio si legge: «Non siamo capaci di descrivere un
odore come siamo capaci di descrivere un oggetto. Abbiamo tantissime parole per le forme, i
colori, le consistenze, le dimensioni. Per i suoni e i rumori abbiamo addirittura le parole
onomatopeiche. Per gli odori dobbiamo usare termini presi a prestito».
Alcune sostanze chimiche, contenenti aggruppamenti osmofori (dal gr. osmé, odore),
producono particolari sensazioni sugli organi dell’ olfatto (odore) e del gusto (sapore). Il
termine aroma (ingl. flavour) indica l’insieme dalle due percezioni.
Gli odori individuati dal nostro apparato olfattivo, siano essi di origine naturale o
artificiale, sono sostanze chimiche, gassose, liquide o solide volatili; i vapori emessi arrivano
nella cavità nasale ove si trovano particolari recettori.
Di due nostri sensi, la vista e l’udito, si occupano scienze come l’ottica e l’acustica. E
dell’olfatto? L’ odore sfugge ad ogni tentativo di classificazione. Ancor oggi, per descrivere
l’odore di una sostanza, si ricorre a perifrasi imperniate su un odore che si ritiene familiare a
tutti. Così capita di leggere: «Il geraniolo, dal caratteristico odore di geranio». I vinificatori
sono abilissimi, ricorrendo a denominazioni fantasiose, come «Aroma di ribes, liquirizia e
rovere novello» (Sassicaia di Bolgheri); «Fragranza di frutta non completamente matura e
floreale di fiori gialli, acacia e ginestra» (Verdicchio di Matelica). Per tacere dei profumi: si
favoleggia che il famoso Chanel n. 5 (ideato dal chimico Ernest Beaux per la stilista Coco
Chanel) contenga più di ottanta componenti, naturali e artificiali; questo profumo, prediletto
da Marilyn Monroe, viene descritto come «fragranza classica, non invasiva ma persistente nel
tempo, delicata e suadente, che sa di buono, di rosa di maggio, gelsomino e ylang-ylang...».
Come si vede, le suddette definizioni sono poco «scientifiche».
Come esiste la professione di assaggiatore di oli e di vini così vi sono gli «annusatori»,
specialisti in grado di riconoscere un odore e valutare la soglia di percettibilità (ATC,
absolute threshold concentration), minima concentrazione di un odore nell’aria rilevabile dal
100 % delle persone preposte all’analisi olfattiva. Esistono anche apparecchiature capaci di
giudicare un profumo; «nasi artificiali» sono stati sviluppati in varie università e possono dare
utili indicazioni sulla natura di un odore.
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Esempi (in parentesi l’ATC): acido solfidrico (1), benzene (50), butantiolo (0,001), carbonio solfuro (50),
diossido di zolfo (3), fenolo e cresoli (0,2), formaldeide (2), iodoformio (0,02), metantiolo (0,001), piridina
(0,01).
Non è ancora ben chiara la relazione tra la struttura molecolare di una sostanza e il suo
aroma. Pare che le sostanze di odore simile siano costituite da molecole di forma simile; basta
osservare le formule riportate più avanti.
Sembra che i recettori olfattivi del naso abbiano forma e dimensioni diverse, a cui si
collega un odore, come ad una serratura corrisponde una chiave. Si percepisce un determinato odore quando le molecole di una sostanza occupano un certo tipo di recettore. Così ad esempio, la vaniglina ha un profumo intenso di vaniglia mentre non lo
possiede il suo isomero di posizione iso-vaniglina, avente diversa configurazione molecolare
OH
OH
O
O
CHO
CHO
vaniglina
iso-vaniglina
Alcuni aggruppamenti osmofori.
aggruppamento
idrossile
⎯OH
alcossile
⎯OR
aldeidico
⎯CHO
chetonico
=CO
carbossilico
⎯COOH, ⎯COOR
amminico
⎯NH2 =NH
atomi di zolfo
⎯S⎯
composti
alcoli e fenoli
eteri
aldeidi
chetoni
acidi carbossilici e loro esteri
ammine
composti solforati
Molte sostanze osmofore sono presenti nelle essenze (o oli essenziali), così definite
dalla FU: «miscele oleose di sostanze organiche ricavate da piante aromatiche e qualcuna da
organi animali». Così ad esempio, l’ essenza di arancio, insieme a quella di bergamotto, è un
componente fondamentale dell’ acqua di Colonia, «inventata» nel XVII secolo a Santa Maria
Maggiore (VB) da Giovanni Paolo Feminis; un suo nipote, Giovanni Maria Farina, la
produsse a Colonia, commercializzandola in tutta Europa con il nome di aqua mirabilis.
Ecco una breve rassegna di sostanze osmofore.
Idrocarburi. Sono composti di carbonio e idrogeno. Esempi:
carvene
γ-terpinene
p-cimene
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Il carvene ( o limonene) e il γ-terpinene hanno odore di agrumi. Il p-cimene, di odore
caratteristico, si trova nel timo.
canfene
pinano
sabinene
Il canfene, di odore pungente, si trova negli oli di citronella, ginepro, lavanda. Il pinano si
riscontra nella trementina o ragia (prodotto della distillazione di resine di conifere) e in altre
essenze. Il sabinene è presente nella maggiorana e nel pepe nero.
Alcoli e fenoli. Gli alcoli sono sostanze contenenti aggruppamenti ⎯CH2OH, =CHOH o
≡COH. I fenoli sono composti contenenti idrossili legati ⎯OH al nucleo aromatico. Esempi:
OH
OH
(+)citronellolo
HO
HO
(-)citronellolo
geraniolo
linalolo
Due forme enantiomere di una sostanza talvolta hanno odore diverso, pur avendo - come è
noto - le stesse proprietà fisiche ad eccezione del segno del potere rotatorio. Il (+)citronellolo
si riscontra nell’essenza di citronella e non ha un odore particolarmente piacevole; il ()citronellolo, presente nell’essenza di rosa bulgara, emana invece un delicato profumo di rosa.
Il geraniolo, con odore di geranio, si trova in diverse piante e si ricava dalle essenze di
palmarosa e di citronella. Il linalolo, molto usato nell’ industria dei cosmetici, odora di
lavanda e si riscontra negli oli essenziali di agrumi e di altre piante. Un suo estere, il linalile
acetato, si trova nel bergamotto, nella lavanda e nella salvia.
OH
OH
OH
mentolo
timolo
borneolo
Il mentolo odora di menta, si riscontra nella menta piperita e si prepara artificialmente. Il
timolo odora di timo e si trova nel timo e nell’origano. Il borneolo, dall’odore di canfora, si
rileva in diverse essenze; un suo estere, il bornile acetato, è contenuto negli oli essenziali di
conifere e di rosmarino.
Eteri. Sono composti in cui un atomo di ossigeno è unito a due redisui idrocarburici, uguali o
diversi (R—O—R’). Esempi:
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O
O
cineolo
α-ionone
Il cineolo o eucaliptolo odora di canfora, si riscontra in diverse essenze ed è un antisettico. L’
α-ionone si trova in alcune varietà di viole e nel fieno e si ottiene per sintesi.
O
O
O
HO
eugenolo
safrolo
L’eugenolo, dall’odore di chiodi di garofano, si trova nei chiodi di garofano e nell’alloro. Il
safrolo, di odore caratteristico, è tossico e si riscontra nel sassofrasso (o sassafrasso), nello
zafferano e nella noce moscata.
Aldeidi Sono composti contenenti il gruppo aldeidico ⎯CHO. Una di queste, l’aldeide
acrilica o acroleina, CH2=CHCHO ha odore acre e si forma nella parziale combustione delle
sostanze grasse come quando, mentre si frigge qualcosa, dell’olio cade sulla fiamma. Esempi:
CHO
CHO
CHO
O
aldeide
benzoica
aldeide
anisica
aldeide
cinnamica
L’aldeide benzoica odora di mandorle amare e si trova nel lauro. L’aldeide anisica odora di
biancospino ed è presente nelle essenze di anice e finocchio. All’aldeide cinnamica si deve il
caratteristico aroma della cannella.
O
CHO
CHO
O
eliotropina
citrale
L’eliotropina, o piperonale, si trova nell’eliotropo e odora di mimosa. Il citrale (o geraniale),
dall’odore di agrumi, è presente nella buccia di limone, nella melissa e nella verbena.
Chetoni. Sono composti contenenti aggruppamenti carbonili =CO. Esempi:
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O
O
piperitone
canfora
Il piperitone odora di menta ed è presente nella menta piperita. La canfora, dall’odore
caratteristico, prodotta dall’albero omonimo, si trova anche in varie essenze.
O
O
fencone
jasmone
Il fencone odora di canfora ed è presente nel finocchio e nella lavanda. Lo jasmone conferisce
il piacevole odore al gelsomino.
O
O
muscone
cumarina
O
Il muscone, dal caratteristico odore, è presente nel muschio, un profumo che, a differenza di
quelli incontrati finora, è di origine animale. Il muschio è un feromone prodotto da ghiandole
del cervo dell’Himalaya (specie in via di estinzione) e si ottiene per sintesi. La cumarina, di
odore gradevole caratteristico, che non è un ammina come il nome farebbe pensare, si trova
nell’erba appena tagliata e nella lavanda.
O
O
2-eptanone
O
frambinone
O
γ-undecalattone
Il 2-eptanone conferisce al gorgonzola il caratteristico aroma. Il frambinone odora di frutta e
si trova nei lamponi e nei frutti di bosco. Il γ-undecalattone ha l’aroma di pesca, si usa come
aromatizzante per alimenti e viene prodotto artificialmente.
Acidi carbossilici. Sono composti contenenti l’aggruppamento carbossile ⎯COOH.
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Esempi: L’ acido acetico CH3COOH, di odore pungente, è presente nell’aceto. Gli acidi
alifatici CH3(CH2)nCOOH, dove n è compreso tra 3 e 8, hanno odore sgradevole ma alcuni, se
presenti in piccola quantità, conferiscono il caratteristico aroma ai formaggi stagionati.
Esteri degli acidi carbossilici. Sono composti derivanti dagli acidi carbossilici per reazione
con un alcole. A differenza dell’acido da cui derivano hanno in genere odore gradevole e sono
presenti nella frutta. Alcuni vengono prodotti per sintesi e usati come aromatizzanti per
alimenti. Esempi: allile esanoato (ananas), allile disolfuro (aglio), allil-propile disolfuro
(cipolla), amile acetato (banana), benzile acetato (lampone), butile propanoato (albicocca),
esile acetato (pera), etile butanoato (mela), etile cinnamato (ciliegia), etile esanoato (mela),
etil-fenile acetato (miele), etil-metile butanoato (lampone), isoamile acetato (banana), linalile
acetato (lavanda).
Ammine. Sono composti contenenti gli aggruppamenti ⎯NH2 e =NH. Esempi:
NH2
H2N
cadaverina
N
H
scatolo
La cadaverina, il cui nome mette allegria, è un’ ammina alifatica avente odore di pesce
putrefatto e si forma nella decomposizione delle proteine. Lo scatolo (dal gr. skatós,
escremento) è la sostanza che conferisce l’odore alle feci; ha tuttavia una curiosa proprietà: in
soluzione diluita odora di muschio e si usa come fissatore per profumi. Nella Chimica in versi
di Alberto Cavaliere (Mursia), presente nella biblioteca di ogni chimico, alla voce scatolo si
trova:
«...forma squamette candide / di forte odor fecale, / assai caratteristico; / eppure (è madornale!) / questo
composto fetido / vilissimo e meschino / è nelle essenze magiche / d’arancio e gelsomino».
Composti dello zolfo. Atomi di zolfo inseriti in una molecola organica, le conferiscono
odore in certi casi sgradevole e in altri gradevole. Esempi: Il metile disolfuro CH3-S-S-CH3 e
il metile trisolfuro CH3-S-S-S-CH3 si trovano nei cavoli.
N
S
S
tiolano
isobutiltiazolo
Il tiolano (THT, tetraidrotiofene), dall’odore agliaceo sgradevole, per la sua bassissima soglia
di percettibilità, è usato per odorizzare il metano (inodore) così da renderlo avvertibile
dall’olfatto umano in caso di eventuali fughe. L’isobutiltiazolo è l’aroma del pomodoro.
O
S S
N
S
acetiltiazolo
S
S
S
lentionina
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L’ acetiltiazolo si trova nelle carni grigliate e la lentionina nei funghi lentinula, usati nella
cucina cinese e giapponese.
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