ESPERIENZA 4: S In questo esperimento si eseguirà la separazione

ESPERIENZA 4: SEPARAZIONE DI UNA MISCELA DI COMPOSTI ORGANICI MEDIANTE ESTRAZIONE SOLVENTESOLVENTE
In questo esperimento si eseguirà la separazione di una miscela di p-toluidina, acido benzoico e
bifenile. La struttura dei tre composti è mostrata nella figura 1:
Figura 1. struttura chimica dei composti da sottoporre a separazione
Materiale: un pallone da 250 mL, un imbuto estrattore da 250 mL con tappo in polipropilene, due
beute da 250 mL, un imbuto di vetro, sostegni, pinze, evaporatore rotante. 1.5 g di miscela
incognita, circa 100 mL di acetato di etile, soluzione NaOH aq 10%, soluzione HCl aq 10%, Na 2SO4
anidro, capillari per punto di fusione, cartina tornasole.
Procedimento: Pesare 1.5 g di miscela incognita in una beutina. Solubilizzare la miscela in 20 mL
di acetato di etile. Versare la soluzione nell'imbuto separatore e aggiungere 20 mL di soluzione
acquosa di acido cloridrico. Tappare l'imbuto e agitare. Al termine separare la fase acquosa da
quella organica. Mantenere la fase organica nell'imbuto estrattore e riestrarre altre due volte
con due porzioni da 20 mL di acido cloridrico. Lavare la fase organica con 20 mL di acqua. Dopo
l'ultimo lavaggio l'acqua va aggiunta alla soluzione acquosa acida (denominare questa
soluzione A), mentre la fase organica viene trattenuta nell'imbuto estrattore.
Estraete la fase organica con 3 porzioni da circa 20 mL di soluzione di NaOH aq 10%. Effettuate
dopo le tre estrazioni un lavaggio della fase organica con 20 mL di acqua. Riunite le fasi
acquose in una seconda beuta (denominare questa soluzione B).
Versare la rimanente fase organica rimasta nell'imbuto estrattore in una beutina asciutta e
anidrificarla con solfato di sodio anidro. Filtrare la soluzione con un imbuto di vetro e un filtro di
ovatta pressato, recuperandola in un pallone da 250 mL tarato. Allontanare il solvente
mediante distillazione a pressione ridotta e pesare il prodotto. Verificare che il prodotto
raccolto è il bifenile mediante misura del punto di fusione.
Neutralizzare la soluzione A addizionando la quantità di soluzione di NaOH aq 10% necessaria
per rendere il pH alcalino (circa 8) (inserire il magnete nella beuta e mantenere la miscela sotto
agitazione durante la reazione acido-base; controllare il pH con la cartina al tornasole). Estrarre
la soluzione ottenuta con due porzioni di acetato di etile da 20 mL, raccogliere gli estratti
organici e anidrificarli con Na2SO4 anidro. Filtrare la soluzione ottenuta con un imbuto di vetro e
un filtro di ovatta pressato, recuperandola in un pallone da 250 mL tarato. Allontanare il
solvente mediante distillazione a pressione ridotta e pesare il prodotto. Verificare che il
prodotto raccolto è la p-toluidina mediante misura del punto di fusione.
Neutralizzare la soluzione B addizionando goccia a goccia la quantità di soluzione di HCl
concentrato necessaria per rendere il pH acido (circa 3-4) (inserire il magnete nella beuta e
mantenere la miscela sotto agitazione durante la reazione acido-base; controllare il pH con la
cartina al tornasole).
Se si forma un precipitato bianco, recuperarlo mediante filtrazione sotto vuoto con imbuto di
Buchner e verificarne il punto di fusione.
Se l'acido benzoico non precipita, procedere come segue: estrarre la soluzione ottenuta con
due porzioni di acetato di etile da 20 mL, raccogliere gli estratti organici e anidrificarli con
Na2SO4 anidro. Filtrare la soluzione ottenuta con un imbuto di vetro e un filtro di ovatta
pressato, recuperandola in un pallone da 250 mL tarato. Allontanare il solvente mediante
distillazione a pressione ridotta e pesare il prodotto.
A fine esperimento calcolare la resa di ciascuno dei tre prodotti rispetto alla miscela di
partenza.
Smaltimento: Gettare i capillari usati nel contenitore di plastica nero usato per lo smaltimento
del vetro. I solidi organici trattenuti dalla carta da filtro vanno smaltiti come rifiuti solidi. Le
soluzioni acquose neutralizzate vanno smaltite nei rifiuti acquosi mentre quelle organiche nei
solventi non alogenati.
Attenzione: L'acetanilide è un composto con tossicità a lungo termine e cancerogeno.
Maneggiare con cautela utilizzando guanti, occhiali e camice.