TECNICHE ESTRATTIVE

TECNICHE ESTRATTIVE
NH2
COOH
O
(1 g)
(1 g)
(1 g)
Benzofenone (C)
Acido Benzoico (A)
CH3
para Toluidina (B)
Sciogliere in una beuta 1g di A + 1g di B + 1g di C
in 50 mL di etere etilico. Versare la soluzione in
imbuto separatore
I estrazione
2x30 mL di
NaOH 10%
COO-Na+
fase acquosa
COOH
30 mL HCl 1:1
estrazione
2x30 mL di
etere etilico
fase acquosa
acqua, NaCl,
residui HCl
(pH 1)
fase organica
(lavare con 30 mL
di acqua distillata)
fase organica
Acido Benzoico
neutro
(precipitato)
Benzoato di sodio
(idrosolubile)
COOH 1. anidrificare con Na SO
2
4
2. svaporare
3. pesare
fase organica contenente
1 g di B +1g di C
II estrazione
2x30 mL di
HCl 10%
Acido Benzoico
in Etere etilico
NH2
NH3+ Cl80 mL NaOH
10%
fase acquosa
estrazione
2x30 mL di
etere etilico
fase acquosa
(pH 11-12)
fase organica
(lavare con 30 mL
di acqua distillata)
CH3
para toluidina cloridrato
(idrosolubile)
CH3
COOH
Acido Benzoico
solido isolato
(A)
acqua, NaCl,
residui NaOH
fase organica
para toluidina
neutra
(precipitata)
NH2
NH2
1. anidrificare con Na2SO4
2. svaporare
3. pesare
CH3
fase organica contenente
1g di C
1. anidrificare con Na2SO4
2. svaporare
3. pesare
para toluidina
in Etere etilico
O
Benzofenone
isolato
(C)
CH3
paratoluidina
isolata(B)
Estrazione, con soluzioni acquose, da fasi organiche di composti
organici acidi e basici.
•
Estrazione con H2O: si esegue dopo una reazione chimica condotta in
un solvente organico per estrarre materiali altamente polari, quali sali
inorganici (es NaCl), acidi o basi forti (NaOH, H2SO4), sostanze polari quali
ammine, alcooli o acidi carbossilici con meno di 5 atomi di carbonio.
•
Estrazione con soluzioni basiche: vengono impiegate per estrarre
sostanze organiche acide (ac. carbossilici, fenoli etc.). In genere si usano
due tipi di soluzioni basiche: NaHCO3 5% per gli acidi carbossilici (ac. più
forti) ed NaOH 10% per i fenoli (ac. Più deboli).
RCOOH + NaHCO3
Acido carbossilico
(forma neutra solubile
in fase organica)
RCOO- Na+
+
pKa= 6.4
pKa= 5
OH
+
fenolo
(forma neutra solubile
in fase organica)
NaOH
O- Na+
+
H2O
fenato
(acido in forma salina,
solubile in fase acquosa)
pKa= 15.7
pKa= 10
•
H2CO3
carbossilato
(acido in forma salina,
solubile in fase acquosa)
Estrazione con soluzioni acide: vengono impiegate per estrarre
sostanze organiche basiche (ammine). In genere si impiega una soluzione
di HCl 10%.
RNH2
+ HCl
ammina in forma
neutra (solubile in
fase organica)
RNH3+ Cl-
+
sale di ammonio
(base in forma salina
solubile in fase acquosa)
H2O
Neutralizzazione delle fasi estratte: recupero dei composti acidi o
basici.
Dopo l’estrazione con soluzioni basiche o acide, l’acidificazione a freddo con
HCl degli estratti acquosi basici, oppure l’alcalinizzazione degli estratti acquosi
acidi consentono di riportare i soluti (es. carbossilati, fenati e sali di ammonio)
in forma non dissociata (ac. carbossilici, fenoli ed ammine).
RCOO- Na+ + HCl
carbossilato
(acido in forma salina,
solubile in fase
acquosa)
RNH3+ Cl-
+ NaOH
sale di ammonio
(base in forma salina
solubile in fase
acquosa)
RCOOH
+
NaCl
Acido carbossilico
(forma neutra insolubile
in fase acquosa si separa
come fase insolubile in
acqua)
RNH2
+
NaCl
+ H2O
ammina
(forma neutra insolubile
in fase acquosa si separa
come fase insolubile in acqua)
Un’altra estrazione, questa volta della fase acquosa, con etere permetterà di
recuperare i composti nella forma indissociata.
Problemi sperimentali: Emulsioni
Miscela nella quale uno dei due liquidi è disperso nell’altro in forma di minutissime
goccioline. Principali cause: impurezze viscose o tensioattive.
Principali soluzioni:
• filtrazione sotto vuoto
• Aggiunta di NaCl
Essiccanti
Dopo l’estrazione, il
solvente organico, per
quanto
immiscibile
con
l’acqua,
ne
trattiene sempre un
certa quantità. Per
eliminarla si ricorre
all’uso di un agente
essiccante.