L`ACIDO LATTICO

L’ACIDO LATTICO
L’acido lattico, o acido 2-idrossipropionico fu riconosciuto circa duecento anni fa come un componente acido degli alimenti. Si trova
allo stato libero in molte piante ed è un prodotto di fermentazione di numerosi prodotti naturali quali il lattosio e l’amido. E’ presente
anche nel sangue, nell’urina e nei muscoli che hanno svolto un certo lavoro.
Nome IUPAC: acido 2-idrossipropanoico
Massa molecolare: 99,10
Formulabruta: CH3H6O3
Aspetto: liquido viscoso,
incolore/giallognolo, igroscopico.
Gli enantiomeri
L’acido lattico può esistere nella forma S (inister) ed R (ectus) :
COOH
H
C OH
COOH
HO
C
H
CH3
CH3
acido R-lattico
acido S-lattico
oppure come racemo; quest’ultima forma si trova solo raramente nei sistemi biologici.
Gli enantiomeri puri danno cristalli monoclini incolori ( p.f. 54° ), mentre l’acido lattico racemico fonde tra 16,8° e 25,5° (p.e. 122° a
15 Torr ). E’ un acido organico forte. Le tre forme hanno la stessa pKa ( 3,73 a 25° ). La rotazione ottica specifica varia con la
concentrazione ed ha valori molto piccoli; ad es. l’acido S-lattico ha [ά]D = + 2,67° (conc. 2,511 in acqua).
Preparazione e proprietà chimiche.
L’acido lattico si può preparare per :
1)
ossidazione del glicole propilenico con acido nitrico diluito:
Fermentazione Lattica
E’ la fermentazione operata dai batteri lattici ( Streptococcus, Pediococcus, Lactobacillus ) su melasse, siero del latte o sciroppo
di mais che ha come prodotto finale l’acido lattico: alla formazione di acido lattico per fermentazione è dovuto l’inacidimento
del latte (per esempio durante la produzione del formaggio). Tale fermentazione è sfruttata industrialmente per preparare l’acido
lattico che si forma per riduzione batterica dell’acido piruvico (CH3COCOOH) il quale proviene dai materiali di partenza
attraverso una complessa serie di reazioni enzimatiche analoghe a quelle che avvengono nella fermentazione alcolica.
Proprietà Fisiche
L’acido lattico è solubile in acqua, etanolo etere; è insolubile in cloroformio. E’ stabile al riscaldamento prolungato con alcali
deboli o per reazione con basi organiche. Polimerizza spontaneamente in soluzione acquosa.
Impieghi
L’acido lattico è usato, sotto forma di prodotto di fermentazione di una coltura lattica selezionata, specialmente nell’industria
alimentare per impartire ai latticini una giusta dose di acidità e il sapore desiderato. E’ anche usato nell’industria della concia e
dei coloranti.