5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi
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5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi
G. Valitutti A.Tifi A.Gentile Le idee della chimica Seconda edizione Copyright © 2009 Zanichelli editore Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi 1. I composti organici 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani 3. L’isomeria 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini 7. Gli idrocarburi aromatici Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1. I composti organici In generale, un composto organico è un qualsiasi composto del carbonio che, almeno in origine, è sintetizzato da un essere vivente. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1. I composti organici I composti organici contengono soprattutto atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi presenti in tracce sono zolfo, magnesio e fosforo. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1. I composti organici I composti organici possono formare lunghe catene grazie alla capacità del carbonio di dare luogo a quattro legami. A seconda che le coppie di elettroni condivisi siano una, due o tre, si possono formare: Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da atomi di carbonio e idrogeno. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli idrocarburi vengono classificati, secondo la nomenclatura tradizionale, in: • alifatici quando sono costituiti da catene lineari o ramificate; • aromatici quando presentano una particolare struttura ciclica. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Il metano (CH4) è l’esemplificazione dell’ibridazione sp3 degli atomi di carbonio degli idrocarburi saturi; la molecola di metano presenta quindi geometria tetraedrica con angoli di legame di 109,5°. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal successivo di un’unità costante. Per gli idrocarburi, l’unità è il gruppo —CH2—. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli alcani sono idrocarburi alifatici con formula bruta CnH2n+2. La forma di rappresentazione più semplice utilizza le formule condensate. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi alifatici che, a partire dal propano, possono chiudere la catena di atomi di carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno. La formula generale dei cicloalcani è CnH2n. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Il cicloalcano più interessante dal punto di vista biologico è il cicloesano, che presenta due strutture possibili: a sedia (più stabile) e a barca (meno stabile). Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. L’isomeria Si dicono isomeri i composti che hanno medesima formula bruta, ma che differiscono per: • il modo in cui gli atomi si legano tra loro (isomeri di struttura); • la disposizione spaziale (stereoisomeri). Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. L’isomeria All’aumentare del numero di atomi di carbonio, aumenta il numero dei possibili isomeri. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. L’isomeria L’isomeria di posizione si ha quando una molecola presenta atomi diversi oltre a quelli di carbonio e idrogeno; questi atomi si possono legare in punti diversi della catena carboniosa: Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. L’isomeria La stereoisomeria è riferita alla diversa orientazione degli atomi nello spazio. L’isomeria geometrica è connessa alla presenza di doppi legami nella molecola. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. L’isomeria Si dicono chirali tutti gli oggetti distinguibili dalla loro immagine speculare, ovvero non sovrapponibili a essa. Le tue mani sono un esempio di oggetti chirali. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. L’isomeria L’atomo di carbonio tetraedrico è un centro chirale o stereocentro e forma due isomeri ottici detti enantiomeri. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Acido (-)-lattico (acido L-lattico) Copyright ©2009 Zanichelli editore Acido (+)-lattico (acido D-lattico) Le idee della chimica 3. L’isomeria Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e fisiche, e differiscono solo per l’attività ottica. Gli enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo, ma in direzione opposta, il piano della luce polarizzata (sono cioè antipodi ottici). Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. L’isomeria Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo e non è otticamente attivo. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi La nomenclatura degli alcani prevede la desinenza -ano. I primi quattro termini presentano nomi particolari poi, a partire, dalla catena a 5 atomi di carbonio, il prefisso è numerico. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Atomi di carbonio prefisso 1 met- 2 et- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 es- 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi Alle catene idrocarburiche lineari si antepone nal nome della catena. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi I carboni di una catena si identificano in primari, secondari, terziari o quaternari a seconda che siano legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi di carbonio. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi Nelle catene ramificate si numerano gli atomi di carbonio in modo che i radicali sostituiti abbiano il numero più piccolo possibile. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi I composti appartenenti alla stessa serie omologa presentano: • proprietà chimiche simili; • proprietà fisiche differenti dipendenti dal peso molecolare e dalla forma della molecola. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare della massa molecolare. Le catene lineari hanno punti di ebollizione superiori a quelli delle catene ramificate (le forze di London sono più deboli). Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi I punti di fusione sono superiori per le catene ramificate rispetto a quelle lineari. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani sono composti apolari e fungono da solventi per le sostanze apolari, come per esempio i grassi. Alcani e cicloalcani sono insolubili in acqua perché non riescono a formare legami a idrogeno né legami dipolodipolo. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani non sono particolarmente reattivi; tuttavia, in specifiche condizioni, vengono usati come combustibili perché danno reazioni di combustione con l’ossigeno. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da alogeni. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica • Benzine Le benzine sono combustibili essenzialmente utilizzati per l’autotrazione per la quale sono richieste specifiche che si evolvono in corrispondenza dell’evoluzione dei motori adaccensione comandata. Per ottenere queste determinate specifiche le benzine non sono direttamente ottenute dalla distillazione del petrolio, ma sono una miscela d’idrocarburi da 4 a 10 atomi di carbonio ottenuti da vari processi di trattamento e raffinazione del distillato petrolifero. Le benzine sono una miscela complessa di prodotti alifatici e aromatici in proporzioni variabili, a seconda della provenienza e a seconda della destinazione di utilizzo, ma in cui le specie alifatiche (paraffine, olefine, nafteni) sono in un campo di numero di atomi di carbonio che va dai 4 ai 10 atomi di carbonio e che sono generalmente prevalenti rispetto alle specie aromatiche (principalmente alchilati del benzene). Componenti non idrocarburici come il piombo tetraetile e, più recentemente nelle benzine cosiddette “verdi”, alcoli, eteri sono generalmente additivati per controllare il numero di ottano delle benzine che è una prorpietà fondamentale per l’utilizzo delle benzine. Un’altra caratteristica importante delle benzine, descritta insieme a tutte le altre propretà in più dettaglio nel paragrafo di seguito relativo alle metodiche di caratterizzazione, è la volatilità ovverossia il campo di distillazione che è generalmente tra 30 e 200°C. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella molecola, ibridazione sp2, geometria planare e angoli di legame di 120°. Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola, ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180°. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini La formula generale degli alcheni è CnH2n La formula generale degli alchini è CnH2n-2 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini La nomenclatura degli alcheni è simile a quella degli alcani, con il suffisso -ene. La nomenclatura degli alchini segue quella degli alcani, con il suffisso -ino.. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Per attribuire il nome ad alcheni ed alchini, gli atomi di carbonio della catena vanno numerati in modo da indicare la posizione dei doppi legami o dei tripli legami e degli eventuali radicali presenti. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Se due gruppi diversi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l’isomero si dice cis; se i due gruppi si trovano da parti opposte l’isomero si dice trans. Gli isomeri cis-trans sono stereoisomeri. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Le reazioni caratteristiche degli alcheni e degli alchini sono quelle di addizione elettrofila in due stadi al doppio e al triplo legame. Gli elettrofili sono molecole o ioni che possono accettare un doppietto elettronico. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Un carbocatione si forma in seguito alla rottura di un legame quando il doppietto elettronico inizialmente condiviso è acquisito da uno solo dei due atomi. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica • Carbocatione metile (con orbitali p vuoti) Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Si definiscono nucleofili gli anioni e le molecole neutre con doppietti elettronici. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Alcheni e alchini danno reazioni di idrogenazione, ovvero sommano idrogeno al doppio o al triplo legame trasformandosi nei corrispondenti idrocarburi saturi. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Gli idrocarburi aromatici Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene, C6H6. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Gli idrocarburi aromatici Il benzene viene rappresentato come ibrido di risonanza di due forme limite che differiscono per la posizione dei doppi legami. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Gli idrocarburi aromatici Tutti gli idrocarburi aromatici presentano doppi legami delocalizzati nella molecola, che pertanto risulta particolarmente stabile. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Gli idrocarburi aromatici La nomenclatura dei composti aromatici usa nomi tradizionali. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Gli idrocarburi aromatici Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri che prendono i prefissi: • orto- se sono legati a carboni adiacenti • meta- se legati ai carboni 1 e 3 • para- se sono legati a carboni opposti. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Gli idrocarburi aromatici Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici sono di sostituzione elettrofila aromatica e avvengono in due stadi. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Gli idrocarburi aromatici • Primo stadio: l’elettrofilo si lega al carbonio dell’anello insieme all’idrogeno, con formazione di un carbocatione. • Secondo stadio: si distacca uno ione H+ e si forma il prodotto sostituito, elettricamente neutro. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Capitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri • 1. I gruppi funzionali • 2. Alcoli, fenoli ed eteri • 3. Le reazioni di alcoli e fenoli • 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse • 5. Aldeidi e chetoni • 6. Gli acidi carbossilici e i loro derivati • 7. Esteri, saponi e ammidi • 8. Le ammine • 9. Composti eterociclici • 10. I polimeri di sintesi Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Gruppo funzionale Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1. I gruppi funzionali Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica alcoli • Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile (—OH) che ne diventa il gruppo funzionale. • La formula generale degli alcoli è R—OH. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Gruppo funzionale ossidrile 2. Alcoli, fenoli ed eteri Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell’alcol deriva da quello dell’idrocarburo corrispondente a cui si aggiunge la desinenza -olo. Copyright ©2009 Zanichelli editore Atomi di carbonio nome 1 metanolo 2 etanolo 3 propanolo 4 butanolo 5 pentanolo Le idee della chimica metanolo Etanolo o Alcol Etilico • Gli alcoli si classificano 2. Alcoli, fenoli ed eteri in primari, secondari e terziari a seconda che l’atomo di carbonio a cui è legato l’ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Alcoli, fenoli ed eteri Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli prendono il nome di dioli e trioli. Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il nome (fenoli). Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica eteri Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici. Hanno formula generale degli eteri è R—O—R’. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Alcoli, fenoli ed eteri La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine alfabetico, delle catene alchiliche presenti nella molecola, a cui segue il nome etere. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Alcoli, fenoli ed eteri A parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi e agli eteri. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Alcoli, fenoli ed eteri La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del numero di atomi di carbonio: la buona solubilità di metanolo, etanolo e propanolo in acqua è dovuta alla formazione di legami a idrogeno: La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del numero di atomi di carbonio, perché prevale il carattere idrofobico della catena rispetto al carattere idrofilo dell’ossidrile. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli sono acidi molto deboli; i fenoli al contrario sono circa un milione di volte di più acidi perché lo ione fenossido (ArO–) è molto più stabile dello ione alcossido (RO–). Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Gli alcoli danno reazioni con rottura del legame C—O, oppure reazioni di ossidazione: Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Le reazioni di rottura del legame C—O avvengono prevalentemente in ambiente acido, per sostituzione nucleofila. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica presenza di acido solforico 3. LeIn reazioni di alcoli e fenoli concentrato e alla temperatura di 180°, gli alcoli danno reazioni di disidratazione con formazione di un alchene. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne forma con l’idrogeno. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. Le reazioni di alcoli e fenoli I fenoli si ossidano a chinoni. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Il metanolo (CH3OH) è una sostanza altamente tossica: 30 mL provocano la morte di un essere umano adulto. È un importante intermedio dell’industria chimica, inoltre viene impiegato come carburante per autotrazione e nelle celle a combustibile. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse L’etanolo (CH3CH2OH) è il costituente di tutte le bevande alcoliche. Si ottiene per fermentazione degli zuccheri da parte di microorganismi. Viene adoperato come combustibile al posto della benzina e trova impiego nell’industria dei solventi, dei profumi e dei cosmetici. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse Il glicol etilenico è un diolo che viene impiegato come liquido anticongelante grazie all’alto punto di ebollizione e alla totale solubilità in acqua. Il glicol etilenico è usato per la sintesi di numerosi composti tra cui il PET, la resina con cui si producono le bottiglie «di plastica». Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse Il glicerolo, più noto come glicerina, è un triolo. Trova impiego nell’industria dei cosmetici e delle vernici. Il derivato nitrato del glicerolo, la nitroglicerina, è un potente esplosivo che viene impiegato anche, in soluzione alcolica molto diluita, nella terapia dell’angina pectoris. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse I composti fenolici hanno proprietà antiossidanti e azione disinfettante. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Gruppo funzionale: carbonile Caratterizza le Aldeidi: acetaldeide e i Chetoni: acetone 5. Aldeidi e chetoni La nomenclatura utilizza il nome dell’alcano corrispondente a cui si aggiunge: • il suffisso -ale per le aldeidi; • il suffisso -one per i chetoni. I punti di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni sono più alti di quelli degli idrocarburi a uguale massa molecolare, ma minori a quelli degli alcoli corrispondenti. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5. Aldeidi e chetoni La reazione caratteristica dei composti carbonilici è l’addizione nucleofila grazie all’atomo di carbonio del gruppo carbonile, che è polarizzato: Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Gruppo funzionale: carbossile Caratterizza gli acidi organici Acido acetico 6. Gli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale —COOH, chiamato gruppo carbossile. La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede l’aggiunta del suffisso -oico al nome dell’alcano corrispondente. Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente tutt’ora in uso. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di ebollizione abbastanza alti. In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e propionico. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti dei fenoli e degli alcoli. Reagiscono con basi forti formando dei sali. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli acidi carbossilici A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla presenza del gruppo acilico —RCO. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6. Gli acidi carbossilici I derivati degli acidi carbossilici si ottengono tramite reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica esteri Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e alcol ad alta temperatura. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Esteri, saponi e ammidi Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli. Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol entrambi a lunga catena. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Esteri, saponi e ammidi I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Esteri, saponi e ammidi I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH (o di KOH) danno luogo ad un’idrolisi alcalina. I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica saponi I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo -COO– detto testa, che è idrofilo. A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Esteri, saponi e ammidi L’azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell’acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica ammine Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3) per sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici. Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Gruppo funzionale: amminico Gruppo funzionale: fosfato 8. Le ammine La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino i nome dei gruppi alchilici legati all’azoto con la desinenza -ammina. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 8. Le ammine Per le ammine aromatiche si usano i nomi correnti, per esempio anilina. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 8. Le ammine Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare. Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua. Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del doppietto elettronico libero dell’azoto. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica ammidi Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto diffuse in natura (per esempio nelle proteine). Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Esteri, saponi e ammidi Le ammidi vengono classificate in: • primarie: l’azoto ha un idrogeno sostituito con un gruppo alchilico R—CO—NH2 • secondarie: l’azoto ha due idrogeni sostituiti con gruppi alchilici R—CO—NHR • terziarie: tutti gli idrogeni dell’azoto sono sostituiti con gruppi alchilici R—CO—NR2 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7. Esteri, saponi e ammidi La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione del suffisso -ammide al nome dell’acido corrispondente Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica composti eterociclici I composti eterociclici sono molecole formate da anelli caratterizzati dalla presenza di atomi diversi dal carbonio. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica polimeri I polimeri sono molecole ad alta massa molecolare costituite da un insieme di gruppi chimici legati tra loro da legami covalenti. Le unità costituenti i polimeri sono i monomeri (molecole a basso peso molecolare). Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 10.I polimeri di sintesi I polimeri di addizione derivano molecole di alcheni che, in presenza di opportuni catalizzatori, si uniscono tramite reazioni che coinvolgono i doppi legami. L’esempio più semplice è il polietilene. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 10.I polimeri di sintesi I polimeri di condensazione derivano dalla reazione tra due diversi gruppi funzionali che eliminano molecole di H2O, H2 o HCl. Ne sono un esempio il PET e il nylon. Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica