Preparazione del Nylon6,6 - Cineca
Transcript
Preparazione del Nylon6,6 - Cineca
Preparazione della Poli(esametilenadipoilammide) Nylon 6,6 Preparazione di un polimero di condensazione mediante la tecnica di polimerizzazione interfacciale. Dettagli relativi a questo esperimento (più precisamente relativi alla sintesi del Nylon 6,10, per la cui preparazione si utilizza il cloruro di sebacoile C10 in luogo del cloruro di adipoile C6) possono essere trovati in P. W. Morgan, S. L. Kwolek, J. Chem. Ed. 1959, 36, 182. Introduzione Il nylon è il risultato della ricerca condotta da Fallace Hume Carothers alla Du Pont. Il gruppo di ricerca era interessato a riprodurre le caratteristiche della seta. Il Nylon riscosse rapidamente grande successo per la preparazione di collant e paracadute. Il Nylon è una poliammide. La polimerizzazione interfacciale per la preparazione di una poliammide implica la reazione tra il dicloruro di un diacido con una diammina alla superficie di contatto tra due liquidi immiscibili. Questo metodo è utile quando i reagenti sono sensibili alle alte temperature e quando il polimero si degrada prima che venga raggiunta la temperatura di fusione. NH2 O Cl Cl C6 so sti tu zi o ne n uc le o fi la a l g ru pp o ca rbo n il ic o O cl or uro d i a di p oi le N H2 H2N e sa me til en d ia m mi na C6 O O H N Cl -H C l + Cl O O R NH2 R Cl O O O N H ( CH 2 )6 N H C (C H2 )4 C NH2 Cl H 2N atta cco su u n' al tra mo le co l a d i cl o ru ro d i a d ip o il e n N y lon 6 ,6 atta cco d i u n' al tra m o le co la di di am m in a Note sicurezza Indossare occhiali di protezione. I prodotti utilizzati in questo esperimento sono tossici: sono irritanti per gli occhi e le mucose. Indossare i guanti e lavorare in una zona ben ventilata. Vetreria Reagenti 1 Beaker alto e stretto da 100 ml 1 Beaker da 50 ml Spatola Siringa monouso da 1 mL Pinzette o bacchetta di vetro Bilancia Cloruro di adipoile Esametilendiammina Cloruro di metilene Acqua NaOH in pastiglie Procedura Nel beaker alto e stretto preparare una soluzione di circa 3 mL (FW 183.03, d. 1.259 g/mL, 20.6 mmol) di adipoil cloruro in circa 33 ml di cloruro di metilene. (Soluz. A) Disciogliere 2.00 g (FW 116.20, 17.2 mmol) di esametilendiammina in circa 15 mL di acqua ed aggiungere due pastigliette di NaOH. (Soluz. B) Molto lentamente versare la soluzione B nel beaker alto e stretto leggermente inclinato contenente la soluzione A facendola scendere lungo le pareti. Nel beaker dovrebbero essere evidenti i due strati e si dovrebbe osservare l’immediata formazione di un film polimerico all’interfaccia tra i due liquidi. Utilizzando le pinzette, prendere il polimero al centro e lentamente tirare il nylon, cercando, se possibile, di formare un filamento. Con una bacchetta di vetro arrotolare il filamento e tirarlo via lentamente dall’interfaccia tra i due solventi. Lavare bene il nylon con acqua prima di toccarlo. Agitare la soluzione rimanente nel beaker per formare dell’ulteriore polimero. Nota In questo esperimento si usa l’idrossido di sodio NaOH per neutralizzare l’acido prodotto e comunque presente nella boccetta dell’adipoil cloruro che facilmente si idrolizza.