Reazione di Maillard

Reazione di Maillard
• 1 Fasi della reazione
• 1.1 Prima fase
• 1.2 Seconda fase
• 1.3 Terza fase
• 2 Fattori che influiscono sullo sviluppo della reazione di Maillard
• 3 Note
• 4 Voci correlate
• 5 Altri progetti
• 6 Collegamenti esterni
Per reazione di Maillard si intende una serie complessa di fenomeni che avviene a seguito
dell'interazione con la cottura di zuccheri e proteine. I composti che si formano con queste
trasformazioni sono bruni e dal caratteristico odore di crosta di pane appena sfornato. Le
reazioni sono piuttosto complesse ed eterogenee ma attraverso la formazione di un
intermedio (composto di Amadori) si formano diverse sostanze quali le melanoidine dall'odore
e dal colore caratteristico. Spesso è grazie a questi composti che preferiamo un prodotto da
forno piuttosto che un altro: siamo attratti dal colore marrone bruno ma non tanto dal
giallino/bianco che interpretiamo come non abbastanza cotto o dal marrone molto scuro/nero
che interpretiamo come bruciato.
Come
spesso
accade
nel
mondo
delle
tecnologie
alimentari,
è
il
binomio tempo e temperatura a condizionare maggiormente l'aspetto e il gusto del prodotto.
Questa reazione può essere desiderata in certi alimenti come appunto il pane ma potremmo
ottenerla anche in alimenti in cui non è desiderata come nel caso del latte. In quest'ultimo
caso è riconoscibile dal tipico odore di cotto.
In campo cosmetico la reazione di Maillard è sfruttata dagli autoabbronzanti o prolungatori di
abbronzatura di origine sintetica, come: diidrossiacetone (DHA), gliceraldeide ed eritrulosio.
Queste
sono
di
per
sé
sostanze
incolore,
reagiscono
con
gli
amminoacidi
della cheratina generando imbrunimento, che poi è l'effetto desiderato. Ovviamente dove c'è
maggiore concentrazione di cheratina danno colorazione più scura.
Fasi della reazione
La reazione può essere suddivisa in tre fasi principali.
Prima fase
È
caratterizzata
dalla
formazione
di
una base
di
Schiff tramite
reazione
del carbonio carbonilico dello zucchero con un gruppo amminico di un amminoacido, con la
conseguente formazione di una glicosilammina. Questa successivamente subisce un
riarrangiamento dei doppi legami che porta alla formazione di un composto di Amadori o di
Heyns
a
seconda
che
lo
zucchero
sia
rispettivamente
un aldoso o
un chetoso.
Il riarrangiamento di Amadori-Heyns è catalizzato dagli acidi. Data la stabilità di questi
intermedi, in alcuni prodotti fra cui il latte sterilizzato, essi possono rappresentare i prodotti
terminali della reazione di Maillard. Dal punto di vista delle caratteristiche organolettiche, in
questa fase non si ha la formazione di composti colorati o profumati. Tuttavia la disponibilità
di amminoacidi essenziali come la lisina risulta già compromessa.
Seconda fase
In questa fase si possono avere un gran numero di reazioni che sono influenzate da fattori
come la temperatura e il pH. Le reazioni sono difficili da studiare e descrivere, tuttavia si
distinguono alcuni percorsi principali che sono:
1) formazione
di
composti
dicarbonilici:
i
composti
di
Amadori
possono enolizzare formando composti alfa-dicarbonilici, i quali a loro volta
possono ciclizzare (in condizioni di basse temperature e pH acido, è favorita
la disidratazione e la formazione di composti eterociclici come le aldeidi eterocicliche derivate
dal pirrolo e del furano, furfurolo e idrossimetilfurfurolo); scindersi (reazione tipica della forma
2,3 dicarbonilica, ad alte temperature e in ambiente meno acido si formano composti
carbonilici e dicarbonilici a basso peso molecolare come l'aldeide piruvica); oppure
possono reagire con altri composti come gli amminoacidi liberi - reazione di Strecker formando CO2, aldeidi caratteristiche e alfa-amminocarbonili particolarmente reattivi che
possono reagire producendo per esempio pirazine per condensazione. Da questi processi si
ottengono i composti responsabili dell'aroma degli alimenti cotti. Questi composti sono
semplici come: ammoniaca e acido solfidrico; e composti più complessi come quelli
eterociclici (derivati pirimidinici,ossazolo, tiazolici, pirazinici).
2) disidratazione drastica di vari composti della prima fase.
3) scissione di vari composti formatisi nella prima fase, la reazione è favorita dalle alte
temperature e produce composti carbonilici e dicarbonilici a basso numero di atomi di
carbonio come l'aldeide glicerica e piruvica.
Terza fase
In questa fase, l'ultima, si ha il più alto grado di imbrunimento possibile per l'alimento. Si
formano a questo stadio le melanoidine, sostanze colorate in giallo-bruno, a contenuto di
azoto variabile poiché possono derivare da composti diversi, ad alto peso molecolareed
insolubili. A questa fase si giunge dopo che le molte specie a basso peso formatesi nelle due
fasi precedenti, reagiscono tra loro; ad esempio per condensazione di aldeidi e chetoni. Le
melanoidine sono responsabili del colore bruno della crosta dei prodotti da forno e delle
striature della carne ai ferri.
La reazione di Maillard che converte l'asparagina in acrilammide
Fattori che influiscono sullo sviluppo della reazione di
Maillard
La reazione è influenzata:
• dalla natura e dalla concentrazione dei reagenti;
• dal pH: valori basici di pH favoriscono la reazione, la reazione è più veloce per pH
leggermente superiori a 7;
• dalla temperatura: influisce ovviamente sulla velocità di reazione. Inoltre, e soprattutto, la
reazione avviene per temperature superiori ai 140 °C.[1] Attenzione poi a non superare i
180 °C per evitare di bruciacchiare le vivande, in quanto superando i 200 °C circa,
cominciano a formarsi i benzopireni, composti di colorazione scura (tendente al nero) e di
gusto amaro ritenuti cancerogeni.