ESPERIENZA ESTRAZIONE E PURIFICAZIONE DELLA CAFFEINA

ESPERIENZA
ESTRAZIONE E PURIFICAZIONE DELLA CAFFEINA
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Scopo dell’esperienza
Effettuare l’estrazione della caffeina dalle foglie da the e eseguire la sua purificazione e
caratterizzazione mediante GC-MS, IR e 1H NMR.
Reagenti
•
Foglie da the
•
Ca2CO3
•
Cloruro di metilene CH2Cl2
•
MgSO4
Apparecchiatura
•
Becker da 500
•
filtro Buchner
•
Beuta da vuoto
•
Imbuto separatore
•
cilindro graduato
Introduzione
La caffeina (o teina, sono la stessa molecola!) è una sostanza naturale appartenente agli
alcaloidi, la cui struttura viene riportata sotto:
Essa ha la capacità di stimolare il sistema nervoso centrale e i muscoli scheletrici,
provocando un aumento della prontezza di riflessi, eliminazione del sonno e maggiore
attività cerebrale. Essa è un componente naturale del caffè e del the.
Procedura
In un becker da 500 mL introdurre 250 mL di acqua deionizzata. In seguito, introdurre 25
grammi di foglie di the e 10 grammi di carbonato di calcio (CaCO3). Portare la soluzione
all’ebollizione e mantenerla per una ventina di minuti, dopodiché filtrare a caldo su imbuto
buchner.
(Il carbonato di calcio è il componente principale del calcare, ed è insolubile in acqua. La
sua azione è quella di precipitare, come sali di calcio, molte sostanze presenti nel the
(tannini), in modo da eliminarle nel processo di estrazione della caffeina).
Trasferire la soluzione scura in un imbuto separatore da 500 mL, ed estrarre la caffeina
con due aliquote di 50 mL di CH2Cl2.
Attenzione (1): assicurarsi che la soluzione acquosa sia a temperatura ambiente prima di
aggiungere il cloruro di metilene, in quanto esso bolle a 40°C.
Attenzione (2): il cloruro di metilene è più denso dell’acqua ed è quindi la fase che sta
sotto all’interno dell’imbuto separatore.
Attenzione (3): è possibile che la separazione delle fasi non sia netta (si forma
un’emulsione). In tal caso, separare comunque la fase organica di cloruro di metilene,
svuotare l’imbuto separatore, reintrodurre la fase organica nell’imbuto separatore e
aggiungere 40-50 mL di acqua deionizzata. Questa dovrebbe favorire la separazione delle
due fasi. A questo punto raccogliere in una beuta la fase organica giallina (sottostante) e
scartare la soluzione acquosa.
Anidrificare la fase organica con MgSO4 (due o tre cucchiai).
Attenzione (4): nel caso la fase organica sia ancora ricca di acqua, l’aggiunta di MgSO4
può scaldare la miscela fino a far bollire il diclorometano. Aggiungere quindi lentamente
l’anidrificante MgSO4.
Dopo 10 minuti dall’aggiunta del MgSO4, filtrare la fase organica su filtro a pieghe e
raccogliere il filtrato in un pallone da 250 mL, ed eliminare il solvente all’evaporatore
rotante. Dovrebbe rimanere un solido giallastro, costituito da caffeina e da altre sostanze
inizialmente presenti nelle foglie da the.
Per ottenere la caffeina pura, sciogliere il solido ottenuto in circa 10 mL di acetone,
trasferire la soluzione in una beuta da 50 mL, ed aggiungere 30-40 mL di etere di petrolio.
L’aggiunta di etere di petrolio permette di precipitare solamente la caffeina (solido bianco)
mentre altre sostanze (giallo pallido) resteranno in soluzione. A questo punto filtrare su
gootch il solido bianco ottenuto
Acquisire spettri 1H NMR, IR e GAS-MASSA ed assegnarli.