Chimica Organica 2 con Elementi di Spettroscopia

Chimica Organica 2 con Elementi di Spettroscopia (10 CFU) – III semestre
Insegnamento: Chimica Organica 2 con Elementi di Spettroscopia (10 CFU)
Responsabile dell’insegnamento: Massimo Serra
Docente: Massimo Serra
Dipartimento: Scienze del Farmaco, Sezione di Chimica Farmaceutica
Indirizzo: viale Taramelli, 12 - Telefono: 0382-987746 - Email: [email protected]
Orario di ricevimento: tutti i giorni per appuntamento preso via e-mail
Obiettivi
Approfondire la conoscenza della reattività di alcune classi di composti organici già introdotti nel corso di
ChimicaOrganica 1. Acquisire le conoscenze di base sulla chimica delle sostanze organiche naturali, propedeutiche allo
studiodella biochimica. Acquisire una conoscenza generale della nomenclatura, preparazione e reattività dei più
comunicomposti eterociclici, propedeutica allo studio della chimica farmaceutica. Acquisire i concettifondamentalidella
chimica dei metalli di transizione e dei loro complessi. Acquisire le conoscenze di base sui principalitipi di spettroscopia:
UV, IR, NMR e spettrometria di massa. Fornire gli elementi di conoscenza utili a discernere qualedato strutturale può
essere fornito da ciascun tipo di spettroscopia. Mettere lo studente in grado di identificare lastruttura di semplici composti
organici in base ai soli dati spettroscopici.
Contenuti
La prima parte del corso affronta la chimica degli enoli e degli enolati, con particolare riferimento alle reazioni
dicondensazione che sono presenti nei principali cicli metabolici. Alcune lezioni saranno anche
dedicateall’approfondimento della reattività dei composti aromatici policiclici. Si passerà quindi all’esame delle principali
classi dicomposti naturali: ammino acidi, peptidi, proteine, monosaccaridi, polisaccaridi, nucleosidi, nucleotidi, acidi
nucleici,grassi. La parte centrale del corso sarà dedicata allo studio dei composti eterociclici. Dopo l’esame
dellanomenclatura, si ridiscuterà il concetto di aromaticità riferito ai nuclei eterociclici e si tracceranno le
caratteristicheessenziali che differenziano nuclei elettron-ricchi ed elettron-poveri. Seguirà lo studio sistematico dei
principali metodi dipreparazione e la reattività generale delle classi di composti eterociclici, sottolineando analogie e
differenze con icomposti aromatici studiati nel corso di organica 1.
L’ultima parte del corso avrà come obiettivo l’acquisizione di alcune conoscenze di base sui principi di chimica
organometallica.Si studierannole caratteristiche peculiari dei complessi dei metalli di transizione e le loro reazioni
fondamentali. Infine si prenderanno in considerazione alcuni esempi di reazioni catalizzate da metalli di transizione, con
particolare attenzione alla reazione di Heck, di Suzuki e alla metatesi di olefine.
Dopo una breve parte introduttiva sui principi fondamentali della spettroscopia, se ne vedranno le applicazioni nella
spettroscopia UV-visibile, passando in rassegna la registrazione e l’interpretazione degli spettri, cenni
sullastrumentazione, applicazioni all’analisi quantitativa e qualitativa. Nella parte successiva, dedicata alla spettroscopia
IR,si discuteranno i vari tipi di eccitazione vibrazionale, cenni sulla preparazione del campione e strumentazione,
analisidettagliata delle regioni dello spettro. Maggiore attenzione verrà dedicata alla spettroscopia nmr dell’idrogeno: la
parteintroduttiva si occuperà dei fondamenti fisici di questa tecnica, cui seguirà un’analisi più dettagliata delle grandezze
chedanno informazioni strutturali, quali il chemicalshift e la costante di accoppiamento. Si concluderà con un cenno
allaspettroscopia 13C nmr e agli effetti dinamici. Nel capitolo sulla spettrometria di massa si faranno solo cenni
sulletecniche di ionizzazione, i vari tipi di strumentazione e le principali frammentazioni.
Esercitazioni pratiche
Esercizi alla lavagna.
Prove in itinere
Non sono previste.
Condizioni per il superamento dell’insegnamento
Superamento dell’esame scritto in uno degli appelli ufficiali.
Testi consigliati
Loudon, Chimica Organica, EdiSeS
Brown, Chimica Organica, EdiSES
Davies, Aromaticheterocyclicchemistry, Oxford University Press
Ege, Chimica Organica, Editrice Ambrosiana
Sica, Zollo, Chimica dei composti eterociclici, EdiSES
Sica, Zollo, Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi,Piccin.
Harwood, Claridge, Introduction to organicspectroscopy, Oxford Science Publications
Silverstein, Webster, Identificazione spettroscopica di composti organici, CEA.
Chiappe, D’Andrea, Tecniche spettroscopiche e identificazione di composti organici, Edizioni ETS.