LA CHIMICA ORGANICA

LA CHIMICA ORGANICA
Premessa e prerequisiti
Riguardo alla disciplina…
Questo testo facilitato è pensato per gli allievi del biennio superiore.
In un istituto tecnico commerciale la chimica viene generalmente insegnata in
seconda. Qui si tratta la chimica organica, in particolare gli idrocarburi. Sono date le
regole di base per la nomenclatura ufficiale IUPAC.
E’ previsto che gli allievi già sappiano alcuni concetti fondamentali di chimica,
quali la struttura atomica e i legami covalenti, che sono introdotti già alla scuola
media e poi ripresi in chimica generale. Un breve riassunto, relativo al carbonio, è
riportato nella pagina seguente.
Considerazioni linguistiche…
I testi scientifici non presentano in genere grosse difficoltà nella microlingua
come invece quelli di diritto o di storia. In questo testo facilitato sono evitate alcune
strutture, quali la forma passiva e l’inversione del soggetto. Anche l’uso della
subordinazione è molto limitato.
La scheda di approfondimento linguistico riguarda il ripasso del superlativo
relativo.
Il livello richiesto agli allievi è A2/B1.
1
L’ATOMO DI CARBONIO
Tutti gli atomi hanno protoni e neutroni nel nucleo ed elettroni attorno al nucleo. I
protoni hanno carica positiva, i neutroni non hanno carica (il nucleo ha carica
positiva). Gli elettroni hanno carica negativa.
Il carbonio C appartiene al quarto gruppo e al secondo periodo della tavola periodica
degli elementi. [Ricorda che i gruppi sono verticali e i periodi sono orizzontali.]
Il carbonio ha numero atomico 6 (Z = 6) cioè ci
sono 6 protoni nel nucleo. Nel nucleo ci sono (di
solito) anche 6 neutroni. Intorno al nucleo ci sono
6 elettroni.
I 6 elettroni si muovono (=occupano lo spazio,
=stanno) intorno al nucleo, 2 nel primo livello (o
guscio) e 4 nel secondo livello: ci sono quindi 4
elettroni “esterni”.
Ogni atomo, per essere stabile, deve avere 8
elettroni nel livello esterno (come i gas nobili).
L’atomo di carbonio, con i 4 elettroni esterni, si lega con altri atomi e “condivide” gli
elettroni, in modo da avere 8 elettroni esterni in tutto (= ottetto). Forma così quattro
“legami covalenti”.
Per esempio un atomo di carbonio si lega con 4 atomi di idrogeno per formare una
molecola di CH4.
Possiamo scrivere i legami in modi diversi (il legame carbonio-idrogeno è
rappresentato in modi diversi).
1
2
3
H
H
C
H
H
1 – simboli di Lewis “elettrone-puntino”: un elettrone =un “punto”. 2 – formula di
struttura: ogni trattino (linea) è una coppia di elettroni. 3 – formula di struttura
tridimensionale (nello spazio): gli angoli sono di 109,5°.
Figura 2.
2
IL CARBONIO IN NATURA
LE FORME ALLOTROPICHE DEL CARBONIO
In natura ci sono tre forme del carbonio “puro”: il diamante, la grafite e i fullereni.
Allotropico significa che ci sono forme diverse.
DIAMANTE
Ogni atomo di carbonio si
lega con altri quattro
atomi. Un diamante
“perfetto” è un cristallo
unico, una “molecola
gigante”. I diamanti sono
usati anche nell’industria
per tagliare il vetro.
GRAFITE
Gli atomi di carbonio si
legano con altri tre atomi e
formano piani di atomi.
Fra i piani di atomi ci sono
elettroni “mobili”. La
grafite ha molti usi
industriali. Conduce la
corrente elettrica.
FULLERENI E NANOTUBI
Nel 1985 gli scienziati
hanno scoperto i fullereni.
Dal 1990 hanno imparato
a fare in laboratorio il
fullerene con 60 atomi di
carbonio (1).
Poi i ricercatori hanno
fatto altre strutture, per
esempio i nanotubi. (2)
1.
2.
3
LA CHIMICA ORGANICA
Figura 1.
Cosa hanno in comune le immagini della figura 1? Barra una delle
seguenti possibilità e confronta con i compagni:
1. Tutti i nomi delle cose cominciano con la lettera “p”.
2. Tutte le cose sono fatte di carbonio.
3. Sono tutte pubblicità.
4
La risposta corretta è la 2:
Tutte le sostanze rappresentate in figura 1 sono composti del carbonio.
Collega adesso le figure con le frasi:
1
Che bei colori! Non so quale scegliere per il mio vestito.
2
Cosa succederà quando il petrolio finirà?
3
Che fragranza delicata!
4
Sono comode e calde.
5
Gli esplosivi sono sempre pericolosi.
6
Fanno anche bene, ma non si deve esagerare!
7
E’ leggera e resistente.
8
Che odorino! Ho una fame da lupo!
Metti in ordine le parole della figura 1: felpe, stoffe colorate, esplosivi,
pastasciutta, plastica, medicine, carburanti, profumo.
1 …………………. 2 …………………. 3 …………………. 4 ………………….
5 …………………. 6 …………………. 7 …………………. 8 ………………….
Esistono milioni di sostanze al mondo: quasi tutte (95%) contengono carbonio.
Perché? Solo gli atomi di carbonio possono formare catene, anche molto lunghe
(fino a migliaia di atomi!). Gli atomi di carbonio non si legano solo con altri atomi di
carbonio, ma anche con atomi di idrogeno H, ossigeno O, azoto N, cloro Cl, fluoro
F, zolfo S …
La chimica organica studia caratteristiche e reattività (=comportamento)
dei composti del carbonio.
GLI IDROCARBURI
Gli atomi di carbonio si legano fra loro e formano catene, anche molto lunghe. Gli
idrocarburi sono composti solo di carbonio e idrogeno. I più importanti idrocarburi
sono gli alcani, gli alcheni e gli idrocarburi aromatici.
ALCANI
Il metano è l’idrocarburo più semplice. La formula del metano è CH4.
5
H
CH4 è la formula bruta della molecola.
La formula bruta è la più semplice.
La formula di struttura spiega come gli
atomi sono legati fra loro 
H
C
H
=
H
C
H
H
H
H
Figura 2
Il metano è un alcano (met1 atomo di carbonio; -anoè un alcano).
L’etano è un alcano con due atomi di carbonio (et2 atomi di carbonio; anoè un
alcano).
H
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C2H6
C
H
H
H
H
H
Figura 3.
Il propano è un alcano con 3 atomi di carbonio (prop3 atomi di carbonio; anoè
un alcano). La formula bruta del propano è C3H8. Il butano è un alcano con 4 atomi di
carbonio (but4 atomi di carbonio; anoè un alcano); la formula bruta è C4H10.
Disegna tu le formule del propano e del butano:
formula bruta:
formula di struttura
formula bruta:
formula di struttura
propano
butano
Figura 4.
La catena di un alcano può avere 5, 6, …atomi di carbonio (pentano, esano, …).
Negli alcani tutti i legami carbonio–carbonio sono legami singoli (c’è solo una coppia
di elettroni in comune). Tutti gli angoli di legame degli alcani hanno 109,5°.
Gli isomeri sono composti con la stessa formula bruta, ma diversa struttura. La prima
parte del nome indica le catene laterali, l’ultima parte del nome indica la catena più
lunga. Guarda gli esempi:
6
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
C5H12
2-metilbutano
CH2
C5H12
CH2
CH2
CH3
pentano
Figura 5.
Adesso scrivi tu la struttura e il nome di due isomeri di C6H14.
Figura 6.
Nella tabella seguente sono riassunti i nomi delle catene fino a 10 C.
n
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
formula
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
nome IUPAC
metano
etano
propano
butano
pentano
esano
eptano
ottano
nonano
decano
radicale
CH3C2H5C3H7C4H9C5H11C6H13C7H15C8H17C9H19C8H21-
nome della catena
metiletilpropilbutilpentilesileptilottilnonildecil-
ALCHENI
L’etene è l’alchene più semplice (et  2 atomi di carbonio, ene  è un alchene).
La formula bruta dell’etene è C2H4. La struttura è in figura 7.
H
H
C
H
C
H
CH2
Figura 7.
7
CH2
Nell’etene c’è un doppio legame fra i due atomi di carbonio. Gli angoli di legame
sono di 120°. Tutti gli atomi della molecola sono sullo stesso piano: l’etene è una
molecola planare e rigida.
Gli alcheni sono gli idrocarburi più importanti per produrre (= fare) la plastica.
Tutti gli alcheni hanno un doppio legame carbonio-carbonio. Il nome degli alcheni
finisce sempre in –ene. (Le altre regole sono come quelle degli alcani.)
Negli isomeri degli alcheni può cambiare solo la posizione del doppio legame lungo
la catena. Nel nome la posizione è indicata da un numero.
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1-esene (doppio legame fra il primo e il
secondo atomo di carbonio)
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
2-esene (doppio legame fra il secondo e il terzo
atomo di carbonio)
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
3-esene (doppio legame fra il terzo e il quarto
atomo di carbonio)
Gli alcheni possono essere anche isomeri geometrici, con una diversa posizione degli
atomi attorno al doppio legame:
2-butene C4H8 CH3-CH=CH-CH3
H
H
H
C
CH3
C
C
CH3
CH3
cis-2-butene o 2-butene Z
CH3
C
H
trans-2-butene 2-butene E
Figura 8.
IDROCARBURI AROMATICI
Gli idrocarburi si possono classificare come alifatici o aromatici. Negli
idrocarburi alifatici gli atomi di carbonio formano una catena “aperta”. Alcani e
alcheni sono idrocarburi alifatici.
Nel petrolio, nel carbone e negli organismi viventi sono comuni anche composti
dove gli atomi di carbonio formano degli anelli. Il più importante idrocarburo
aromatico è il benzene. La formula del benzene è C6H6.
Gli scienziati hanno scoperto la struttura del benzene alla fine del XIX secolo.
La struttura del benzene è ciclica, cioè i sei atomi di carbonio stanno tutti nello
stesso piano e formano un anello. Il legame fra gli atomi di carbonio è più corto di un
legame singolo e più lungo di un legame doppio; ci sono 6 elettroni che si muovono
sopra e sotto l’anello e formano una “nube (=nuvola) di elettroni”. La struttura è
molto stabile. Nelle figure 9 - 11 sono indicati tre modi di scrivere la struttura del
benzene.
8
H
H
H
H
C
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
C
H
H
H
A
H
C
H
Figura 9.
A sono le due formule di risonanza del benzene: una sola non basta per spiegare la
struttura della molecola. I sei elettroni dei doppi legami si muovono e appartengono
a tutto l’anello.
H
H
Scrivere le formule di risonanza è molto lungo… Possiamo
scrivere con un cerchio i 6 elettroni e non scrivere gli atomi
di carbonio, come nella struttura B (figura 10).
H
or
H
B
H
H
Figura 10.
H
H
H
or
H
C
H
La struttura C (figura 11) è la più sintetica e anche la più usata
per indicare l’anello benzenico (= del benzene).
H
Figura 11.
Esistono molti derivati del benzene: al posto di uno o più atomi di idrogeno ci sono
altre catene di carbonio o atomi diversi. E’ anche comune che più anelli benzenici
siano uniti fra loro (come succede anche nella grafite).
Scegli se le affermazioni sono vere o false:
1. Gli idrocarburi alifatici hanno una struttura “ad anello”.
2. Il benzene è un idrocarburo aromatico.
3. Il benzene è molto stabile.
4. Nel benzene non ci sono elettroni mobili.
5. La molecola del benzene è piatta.
6. La figura 11 rappresenta una molecola di benzene.
9
V/F
____
____
____
____
____
____
Ripasso e verifica:
IL SUPERLATIVO RELATIVO.
Osserva le immagini e leggi le frasi:
La frutta è la più importante fonte di vitamine (fra
gli alimenti).
In Italia l’ananas è il meno comune (tra i frutti).
La giraffa è la più alta.
La tartaruga è la meno veloce
(tra gli animali).
Le rose rosse sono i fiori più amati.
Le rose sono i più profumati tra i fiori.
Come già sai, il superlativo relativo esprime un confronto fra uno e gli altri di un
gruppo. Nota nelle frasi le possibili varietà nella struttura: il nome del “gruppo” può
essere sottinteso, può precedere l’aggettivo …
Rileggi il testo e completa con i superlativi relativi:
1) ……………………………………………….. sono gli alcani, gli alcheni e gli
idrocarburi aromatici.
2) Il metano è ………………………………………………….
3) La formula bruta è …………………………………..
4) Gli alcheni sono ………………………………………………. per produrre la
plastica.
5) ……………………………………………………. è il benzene.
6) La struttura D è …………………………………. per indicare l’anello benzenico.
10
Adesso scrivi tu le frasi che commentano le immagini, utilizzando il
superlativo relativo:
Usain Bolt
I bolidi di Formula 1
La squadra del Barcellona
Federica Pellegrini
Valentino Rossi
11