2. caffeina dalle foglie di tea

Laboratorio professionalizzante di riconoscimento delle molecole organiche
Prof. Valeria Conte
2. CAFFEINA DALLE FOGLIE DI TEA
La 1,3,7-trimetilxantina, o caffeina/teina, è un alcaloide naturale presente nelle piante di caffè,
cacao, tè, cola, guaranà e mate, e nelle bevande da esse ottenute.
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.
É un composto stupefacente. Chimicamente è una xantina (1,3,7-trimetilxantina) e come tale svolge
azione stimolante del sistema nervoso centrale (elimina la sonnolenza e attiva il senso di attenzione)
intervenendo sulle sinapsi; di lieve azione diuretica e di modesto effetto vasodilatatore, ha un effetto
irritante per la mucosa dello stomaco. Per la sua azione stimolante è usata come antidoto dei
farmaci ipnotici. Effetti negativi da sovradosaggio sono eccitazione, insonnia, tremori, nausea,
vomito, aumento della diuresi, tachicardia, extrasistole.
La grande popolarità delle bevande contenenti caffeina (caffè e tè anzitutto) rende questa la
sostanza psicoattiva più diffusa nel mondo.
La caffeina è uno stimolante del sistema nervoso centrale e viene utilizzata in ambito medico e
ricreazionale in caso di sonnolenza. È da notare che la caffeina va utilizzata solo occasionalmente e
non può essere usata per rimpiazzare il sonno. L'utilizzo prolungato di caffeina porta a tolleranza.
Metabolismo
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•
•
Paraxantina (84%): stimola la lipolisi e porta
ad una maggiore concentrazione di glicerolo
ed acidi grassi nel sangue.
Teobromina (12%): dilata i vasi sanguigni.
La teobromina è anche il principale
alcaloide presente nel cacao.
Teofillina (4%): Rilassa la muscolatura
liscia nei bronchi, è usata infatti nel
trattamento dell'asma. La dose di teofillina
usata in tale trattamento è molto più grande
di quella dovuta al metabolismo della
caffeina.
Tutti e tre i metaboliti subiscono ulteriori stadi metabolici prima di essere esecreti con le urine.
Estrazione caffeina Teoria:
La caffeina o teina è un alcaloide che si presenta come un solido bianco cristallino, è presente nei
chicchi di caffè (1,5-2%) e nelle foglie di tè (4-5%). La caffeina ha un’azione stimolante ed
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eccitante sul sistema nervoso, il suo contenuto in una tazzina di caffè è di circa 0,05 g., è presente in
alcune bibite gasate. Un abuso di caffè può provocare uno stato di intossicazione, i cui sintomi più
comuni sono mal di testa e tachicardia; per dosi superiori a 10 g. la caffeina è letale. Per ovviare a
questi inconveniente sono state messe a punto tecniche per estrarre la caffeina dal caffè ed ottenere
un prodotto decaffeinato, ma con soddisfacenti proprietà organolettiche.
La solubilità della caffeina in acqua è di 22mg / mL a 25°C, 180 mg / mL a 80°C e 670 mg / mL a
100°C, la sua solubilità in diclorometano a 25°C è di 140 mg / mL.
Nelle foglie di tea o nel caffè si trovano anche i
tannini, molecole del tipo rappresentato di fianco,
che in presenza di Sali di piombo, (acetato di
piombo) forma dei complessi insolubili in acqua.
Alternativamente
si
possono
deprotonare
in
ambiente basico gli ossidrili fenolici e quindi
rendere i tannini insolubili in ambiente organico.
Quest’ultima procedura però rischia di provocare la formazione di surfattanti anionici e quindi di
portare alla formazione di emulsioni nella successiva fase di estrazione.
Procedimento: Si pesano 15 g. di caffè in polvere e 15 g. di carbonato di calcio. Si mette il tutto in
una beuta da 250 ml. Si aggiungono 150 ml. di acqua e si scalda ad ebollizione; si lascia bollire
dolcemente per circa 15-20 minuti, agitando di tanto in tanto la soluzione. (oppure 5 g di foglie di tè
e 125 ml di acqua. Portare all'ebollizione su piastra elettrica e far bollire per 15 minuti. Lasciare
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raffreddare. Aggiungere successivamente, lentamente, 20 ml di una soluzione acquosa di acetato di
piombo al 10% ed agitare accuratamente la miscela risultante con una bacchetta di vetro.) Nel
frattempo, si prepara una beuta da vuoto da 500 ml, un buchner e un filtro che vi si adatti e, per
garantirne l’aderenza, lo si bagna leggermente; quindi si apre la pompa a vuoto. Si lava il filtro con
10 ml. di acqua e poi con un tappo di vetro si pressa il residuo di caffè (o le foglie di tè), in modo da
estrarre la maggior parte di composto. Si versa la soluzione in un imbuto separatore (controllare che
il rubinetto sia chiuso) e si preparano, in un cilindro graduato, 80 ml. di cloroformio, di cui si
versano nell’imbuto separatore 20 ml. Si effettua l’estrazione come descritto nella parte generale,
agitando dolcemente per estrarre la caffeina dalla fase acquosa. Se durante la prima estrazione di
osserva la formazione di emulsione, si può provare a ridurla, rendendo satura la soluzione acquosa
con un paio di spatolate di NaCl. Si attendono 4-5 minuti e poi si fa percolare (filtrare attraverso)
lentamente la fase organica in una beuta da 125 ml. asciutta. Si ripete l’estrazione per altre due
volte, utilizzando sempre 20 ml di cloroformio. Si raccoglie la fase organica sempre nella beuta da
125 ml. Totale 60 ml (di cloroformio). Si osserva se nella beuta c’è ancora emulsione. In caso
affermativo si può tentare di ridurla filtrando sotto vuoto, per cui si prepara un buchner, un filtro
pulito ed una beuta da vuoto. Si filtra il cloroformio sotto vuoto, il filtrato si trasferisce in imbuto
separatore, la beuta da vuoto si lava per due volte con 5 ml di cloroformio. Si lasciano decantare le
due fasi per almeno cinque minuti, dopo di che si trasferisce la fase organica in una beuta asciutta,
in cui si aggiunge un cucchiaino di solfato di sodio anidro. Si tappa la beuta e si lascia riposare per
5-10 minuti, agitando di tanto in tanto. Passati i 10 minuti, si filtra su filtro a pieghe e la soluzione è
raccolta nel palloncino. Si lava il filtro ed il solfato di magnesio con pochi ml di cloroformio, che
vengono aggiunti al palloncino. Si prepara un apparecchio per la distillazione semplice e si
concentra la soluzione di caffeina distillando il cloroformio. L’operazione si ritiene conclusa,
quando nel palloncino restano circa 5 ml di soluzione. Si eliminano ora i residui di cloroformio
mediante evaporazione condotta a pressione ridotta, mediante l’applicazione della pompa a vuoto.
Per cui, con l’aiuto di una pipetta o di un contagocce, si trasferisce la soluzione concentrata di
caffeina in una beuta da vuoto da 125 ml, asciutta, poi si lava il palloncino con pochi ml di
cloroformio, che vengono aggiunti alla beuta. Si tappa con un tappo di gomma, si collega con la
pompa a vuoto e si apre il vuoto. Il residuo di cloroformio evapora. Si accelera l’evaporazione
riscaldando la beuta in un bagnomaria a circa 60°C. Ad operazione ultimata si osserva un residuo
bruno sul fondo della beuta, costituito da caffeina e impurezze. Si purifica la caffeina mediante
sublimazione.. Si toglie il tappo e si chiude la pompa a vuoto. Si richiude la beuta con un tappo
forato, in cui precedentemente è stata introdotta una provetta, che viene riempita con ghiaccio
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tritato. Il fondo della provetta deve essere a 2-3 cm. da quello della beuta e si applica il vuoto. Sulla
parete della provetta si formeranno dei cristalli di caffeina. Si raccolgono i cristalli di caffeina,
grattandoli con una scatolina, su un vetro da orologio o su carta oleata. Si calcola la resa e si misura
il p.f. della caffeina.
"Mayo et al." Mayo, D.W., Pike, R.M., Butcher, S.S. and Trumper, P.K. Microscale Techniques for
the Organic Laboratory; Wiley: New York, 1991.
The "Handbook" recent editions of: Weast, R.D. Handbook of Chemistry and Physics; The
Chemical Rubber Co.: Cleveland, OH, 1960-present.
The "Aldrich IR Library" refers to any edition of: Pouchert, C.J. The Aldrich Library of Infrared
Spectra; Aldrich Chemical Co. Milwaukee WI 1970-present.
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