Glicerina 3 molecole di acidi grassi

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egli Studi di Parma - Scienze e Tecnologie Chimiche
1
DETERMINAZIONE DEI GRASSI IN OLI ALIMENTARI
I trigliceridi
I grassi (o meglio i lipidi) sono costituenti essenziali di moltissimi alimenti. In alcuni di essi (olio,
burro, margarina) la parte grassa costituisce praticamente la totalit dell’alimento stesso. La classe
principale dei lipidi
Un triglicerid
ostituita dai trigliceridi.
formato dalla reazione di una molecola di glicerina con tre molecole di acidi
grassi1:
O
H
H
H
O
H
C
O
C
H
H
C
O
C
H
O
O
C
O
H
H
C
O
R
3 molecole di
acidi grassi
R
Glicerina
(dopo vedremo cos' R)
O
R
O
+
H
H
R
O
H
C
H
O
O
O
H
H
C
C
R
O
+
O
C
H
H
O
C
H
C
H
H
H
O
R
H
Trigliceride (e 3 molecole d'acqua)
1
Provate a controllare se la reazion bilanciata, cio se il numero ed il tipo di atomi a sinistra della frecci
numero ed al tipo di atomi a destra della freccia.
uguale al
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2
Gli acidi grassi
Un acido grasso ha formula generale (come visto sopra) R-COOH. R rappresenta una catena di
atomi di carbonio di lunghezza variabile. Inoltre, in questa catena, possono essere o non essere
presenti doppi legami carbonio-carbonio. Se non vi sono doppi legami carbonio-carbonio, l’acido
grasso si dice saturo, mentre se abbiamo uno o pi
i questi legami doppi, l’acido grasso si dice
insaturo.
Nella tabella sottostante sono riportati gli acidi grassi pi comuni negli alimenti con il loro nome
d’uso, il numero di atomi di carbonio da cui sono formati, il numero di doppi elgami carboniocarbonio e una proporzione percentuale di abbondanza basata sulla produzione mondiale di oli
commestibili2.
atomi
Nome
carbonio
N
Nome
doppi
Abbr.
Struttura
Prop.
%
legami
Acido
miristico
14
0
14:0
H3C
Acido
palmitico
16
0
16:0
H3C
Acido
stearico
Acido
18
18
0
1
18:0
H3C
18:1
oleico
H3C
H2
C
H2
C
Acido
linoleico
18
2
18:2
H2
C
H3C
H2
C
C
H2
C
H2
C
H2
H2
C
linolenico
18
3
18:3
HC
H3C
2
H2
C
H2
C
C
H2
C
H2
H2
C
H
C
C
H2
H2
C
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
Acido
C
H2
H2
C
H2
C
C
H2
C
H2
C
H
C
H
H2
C
H
C
CH2
H
C
CH2
CH2 HC
CH2 HC
C
H2
C
H2
HC
CH2 HC
HC
H2
C
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
H
C
CH2
H2
C
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
Nella tabella, provate ad indicare quali sono gli acidi grassi saturi e quali quelli insaturi.
C
H2
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
C
H2
H2
C
H2
C
OH
O
C
C
H2
H2
C
H2
C
2
C
H2
C
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
O
11
OH
O
C
C
H2
4
OH
O
C
C
H2
34
OH
O
C
H2
C
34
OH
O
C
H2
C
5
OH
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3
Durante la digestione, i trigliceridi vengono ridivisi in glicerina ed acidi grassi. Gli acidi grassi
entrano cos nel nostro metabolismo, svolgendo molte ed importanti funzioni.
La funzione primaria
senza dubbio quella energetica, poich dalla digestione degli acidi grassi si
ottiene un elevato numero di molecole di ATP, che sono il carburante del nostro corpo.
Inoltre alcuni acidi grassi sono detti essenziali, poich sono costitutenti fondamentali per la sintesi
di molecole indispensabili al nostro organismo. In particolare, si tratta dell’acido linoleico
(appartenente alla classe detta 6 o omega6) e dell’acido linolenico (appartenente alla classe detta
3 o omega3)3.
Insieme a queste caratteristiche positive degli acidi grassi, ve ne sono anche altre particolarmente
negative. E’ noto da tempo che una dieta ricca in grassi, e particolarmente in grassi saturi, aumenta
notevolemente il rischio di malattie cardiovascolari, quali l’aterosclerosi e l’infarto. Alla luce di
quanto
oggi noto sull’effetto degli acidi grassi sulla nostra salute, si consiglia alle persone adulte
di adottare una dieta non molto ricca in grassi e di privilegiare i grassi di origine vegetale
(prevalentemente insaturi, tra cui anche quelli essenziali delle classi
3e
6) ai grassi di origine
animale (prevalentemente saturi).
Per chi vuole saperne di pi sugli effetti nutrizionali degli acidi grassi, un buon sito consultabile su
Internet (per chi mastica l’inglese),
quello della Food and Drug Administration (FDA,
l’organismo di controllo statunitense sugli alimenti ed i farmaci),in particolare al seguente indirizzo:
http://vm.cfsan.fda.gov/~dms/fdfats.html
3
Volete sapere perch si chiamano cos ? Partite dall’ultimo atomo di carbonio (che per questo detto carbonio omega)
e contate quanti atomi di carbonio ci sono per arrivare al primo doppio legame.
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L’esperimento
L’analisi degli acidi grassi negli oli richiede che prima di tutto essi vengano staccati dalla glicerina,
in modo da ottenere acidi grassi liberi. Un secondo problema sorge dal fatto che l’analisi viene
condotta con una tecnica cromatografica (vedere le altre esperienze per una spiegazione dei principi
della cromatografia) un po’ particolare: la gascromatografia. Con questa tecnica le sostanze si
separano a seconda delle diverse interazioni con una fase stazionaria solida, mentre la fase mobil
un gas. Perch si possa usare questa tecnica occorre che le sostanze siano dunque volatili, cio
abbiano una certa tendenza a passare in fase gassosa, mentre gli acidi grassi liberi sono poco
volatili. Quando analizziamo un olio, mediante gascromatografia, esistono dunque due problemi da
risolvere:
1)
staccare gli acidi grassi dalla glicerina, cio rompere i trigliceridi
2)
trasformare gli acidi grassi in composti pi
latili
Questi risultati possono essere ottenuti in un colpo solo mediante reazione dell’olio con metilato di
potassio (KOCH3). Dopo questa reazione infatti gli acidi grassi non sono pi
COOH), ma come esteri metilici (R-COOCH3), composti molto pi
O
H
C
H
R
latili:
+
O
+
K
O
K
O
C
C
R
O
O
C
H
C
O
CH3
+
O
C
H
resenti come tali (R-
+
CH3
K
O
CH3
R
H
3 molecole di CH3OK
Trigliceride
O
H
H
+
K O
O K
C
H
C
O K
H
H
H3C
+
C
R
O
+
Glicerina
(sale di potassio)
H3C
O
+
C
O
H3C
3 molecole di
acidi grassi
metil esteri
C
O
R
C
O
R
L’analisi che andremo ad eseguire non sar quindi sui trigliceridi, n sugli acidi grassi come tali, ma
sui loro esteri metilici.
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La metodica sperimentale
-
In una provetta munita di tappo si pongono 14-15 gocce dell’olio in analisi.
-
Si aggiungono 2 ml di etere di petrolio
-
Si aggiunge 1 ml di una soluzione di KOH 2M in CH3OH4
-
Si agita per 1 minuto e si lascia poi riposare per 2 minuti, in modo che la glicerina si stratifichi
sul fondo
-
La parte superiore della soluzione viene usata per l’analisi gascromatografica.
I risultati attesi
Il tipo e la quantit di acidi grassi differiscono moltissimo nei diversi alimenti a base essenzialmente
lipidica, come si
Prodotto
edere bene dalla tabella sottostante:
Acidi grassi
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
a corta catena
Palmitico
Stearico
Oleico
Linoleico
Linolenico
(con meno di 14
(16:0)
(18:0)
(18:1)
(18:2)
(18:3)
atomi di C)
essenziale, 6 essenziale, 3
Burro
24%
34%
13%
25%
2%
tracce
Margarina
tracce
12%
8%
63%
16%
tracce
Olio di
tracce
14%
4%
67%
15%
tracce
tracce
10%
2%
47%
38%
tracce
tracce
6%
2%
13%
79%
tracce
7%
26%
11%
47%
2%
tracce
2%
26%
11%
48%
10%
tracce
oliva
Olio di semi
di arachidi
Olio di semi
di girasole
Lardo
Bovino
Lardo
Suino
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La reazione tra KOH e CH3OH genera KOCH3: riuscite a scrivere la reazione bilanciata? (attenzione, oltre a KOCH3
si genera un’altra molecola)
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Durante l’esperimento i diversi gruppi analizzeranno oli diversi di origine vegetale (oliva, girasole,
arachidi ed altri), permettendo cos di confrontare la composizione di oli alimentari in commercio.
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