metodi sprettroscopici in chimica organica

UNIVERSITA'DEGLISTUDIDELLABASILICATA
DIPARTIMENTODISCIENZE
Programma di insegnamento per l’a.a 2015/16
Insegnamento: Metodi Spettroscopici in Chimica Organica
Docente: Prof. Daniele Casarini
Corso di studio: Chimica L27 (Laurea triennale)
Anno di corso: III°
Periodo didattico: 2° semestre
Tipologia: caratterizzante
Totale crediti: 6
Tipo esame: scritto ed orale
Valutazione: trentesimi
Lingua di insegnamento: italiano
Frequenza
Inizio corso: marzo

obbligatoria

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Fine corso: giugno
APPELLI DI ESAME
Mese
Anno
Appello previsto
2016
2016
2016
2016
2016
2016
2016
2016
2016
2016
2017
1
Febbraio
Marzo
Aprile
Maggio
Giugno
Luglio
Settembre
Ottobre
Novembre
Dicembre
Gennaio
1
2
1
1
1
COMMISSIONE ESAME:
Presidente: Prof. Daniele Casarini
Componente: Dr.ssa. Patrizia Scafato
Componente: Prof. M. A. Castiglione Morelli
Componente: Dr.ssa. A. Pepe
Viale dell’Ateneo lucano, 10 – 85100 Potenza
Telefono 0971-205602- 205773
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ORARIO RICEVIMENTO STUDENTI :
GIORNO
LUNEDI’
MARTEDI’
MERCOLEDI’
GIOVEDI’
VENERDI’
DALLE ORE
ALLE ORE
PRESSO
9.00
17.00
9.00
11.00
19.00
11.00
studio*
studio*
studio*
* è possibile concordare un appuntamento con il docente ed essere ricevuti in qualsiasi giorno ed a qualsiasi orario,
così da rendere il ricevimento più flessibile e rispondente alle esigenze degli studenti.
Eventuali prerequisiti: Chimica Organica I
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Obiettivi formativi: Fornire agli studenti le conoscenze teoriche e pratiche di base in maniera che essi,
autonomamente, siano in grado di effettuare la caratterizzazione strutturale di un composto organico
incognito usando in modo combinato le tecniche spettroscopiche: IR, MS ed NMR, che spesso sono
usate di routine anche a livello industriale. A tale scopo le lezioni teoriche, a fine corso, sono integrate
da alcune ore di esercitazioni dedicate all’assegnazione strutturale di alcuni composti organici, secondo
difficoltà crescenti.
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Programma del corso: Calcolo dell’indice di difetto d’idrogeno. Spettrometria di Massa. Schema a
blocchi dello spettrometro. Generazione di ioni per impatto elettronico (EI). Massa esatta e formula
molecolare. Ione molecolare e distribuzione dei picchi isotopici. Frammentazioni primarie e secondarie.
Principali regole di frammentazione e loro applicazione alle classi di composti organici più comuni.
Energia delle radiazioni dello spettro elettromagnetico e tecniche spettroscopiche utilizzate.
Spettroscopia NMR. Caratteristiche magnetiche dei nuclei e condizioni di risonanza per 1H e 13C ed altri
nuclei. Concetto di magnetizzazione, modello del rotating frame, condizione on- ed off-resonance e
definizione di finestra spettrale. Concetto di impulso selettivo e di hard-pulse, impulsi a 90° e 180° e loro
effetti sulla magnetizzazione. Schema di uno spettrometro NMR. Acquisizione del segnale, cenni alla
Trasformata di Fourier ed alla elaborazione del segnale NMR. Definizione di spostamento chimico e
costanti di accoppiamento, equazione di Karplus. Molteplicità spettrale, equivalenza chimica e magnetica.
Intensità del campo magnetico e sistemi di spin del 1° e 2° ordine: AX, AB, AMX , ABX e AA’XX’.
Disaccoppiamento selettivo omo ed eteronucleare, disaccoppiamento in banda larga (WALTZ). Concetto
di tempo di rilassamento T1 e T2 ed effetti sul segnale. Effetto Overhauser. Modulazione della JCH e
trasferimento di polarizzazione 1H-13C. Sequenze INEPT, DEPT. Concetto di NMR bidimensionale.
Correlazioni di chemical shift negli spettri COSY, HSQC ed esempi d’interpretazione di spettri 1H e 13C.
Spettroscopia IR. Vibrazioni molecolari ed approssimazione di gruppo. Assorbimenti caratteristici dei
gruppi funzionali più comuni. Celli alla strumentazione IR ed alla registrazione di spettri. Esercizi svolti
in aula di interpretazione di strutture incognite con le tecniche viste.
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Metodi didattici: lezioni frontali con esercitazioni di assegnazione svolte in aula come parte integrante
del corso allo scopo di “allenare” gli studenti alla interpretazione, combinazione e trasformazione dei dati
spettrali in strutture di molecole organiche.
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Modalità di verifica dell’apprendimento : prova scritta ed orale.
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Testi di Riferimento:
R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione spettroscopica di composti organici; Ambrosiana
M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Metodi spettroscopici nella chimica organica; EdiSES.
Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, VCH;
H. Gunther, NMR Spectroscopy; Wiley
T. D. W. Claridge, High-Resolution NMR techniques in Organic Chemistry; Pergamon
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Altre informazioni: come preparazione dell’esame scritto durante il corso sono previste alcune lezioni in
cui viene mostrata in maniera didattica la risoluzione delle strutture di alcuni compiti d’esame.
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Syllabus a.a.
2015/16
Course: Spectroscopic Methods in Organic Chemistry
Professor: Daniele Casarini
Course of studies: Chemistry (L-27)
Year: III°
ECTS: 6
Teaching Methods:
Lectures
Evaluation Method: written and oral exam
Evaluation: score on 30 points
Semester: second
Language: ITALIAN (and english)
Course beginning on march and ending on june
CALLS FOR EXAMINATION
Month
February
March
April
May
June
July
September
October
November
December
Juanary
Year
Expected call
2016
2016
2016
2016
2016
2016
2016
2016
2016
2016
2017
1
1
2
1
1
1
Note: In the previous table you can see in which months an examination call is expected.
The exact dates for the exams can be found at the following link (at the present time, only in italian):
http://oldwww.unibas.it/selfserive/query.appelli.asp
EXAMINATION PANEL:
President: Presidente: Prof. Daniele Casarini
Member: Dr.ssa. Patrizia Scafato
Member: Prof. Stefano Superchi
Member: Prof. Brigida Bochicchio
Previous requirements: Organic Chemistry I
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Learning Outcomes: The aim of the course is to provide to the students a base of theoretical and practical
knowledge so that they, themselves, are able to perform the structural characterization of an unknown
organic compound using in a combined way the spectroscopic techniques: IR, MS and NMR, which are
routinely used also at the industrial level. For this purpose, at the end of the course, the theoretical
lectures are completed by some hours of exercises devoted to the structural assignment of several organic
compounds, with increasing difficulties.
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Syllabus: Calculation of the hydrogen defect. Mass Spectrometry. Block diagram of the spectrometer.
Generation of ions by electronic impact (EI). Exact mass and molecular formula. Molecular ion and the
distribution of isotopic peaks. Primary and secondary fragmentations. Principal rules of fragmentation and
their application to the most common classes of organic compounds. Energy of the radiations in the
electromagnetic spectrum and their spectroscopic techniques. NMR spectroscopy.Magnetic features of the
nuclei and the resonance conditions for 1H,13C and other nuclei. The rotating frame model, the concept of
magnetization, conditions of on and off resonance and definition of spectral window. Concept of selective
and hard pulse, 90° and 180° pulses and their effects on the magnetization. Block diagram of the NMR
spectrometer, signal acquisition and some references on the FT and the signal processing. Definition of
chemical shift and coupling constants.The Karplus equation. Spectral multiplicity, chemical and magnetic
equivalence. Strength of the magnetic field and spin systems of 1st and 2nd order: AX, AB, AMX, ABX
and AA'XX'. Homo and heteronuclear selective decoupling, broadband decoupling (WALTZ). T1 and T2
relaxation time mechanisms, and the effects on the signal. The nuclear Overhauser effect. Modulation of
1
JCH, 1H-13C polarization transfer and the multipulse sequences INEPT and DEPT. Concept of twodimensional NMR spectra. Bonds connectivity from chemical shift correlations in the COSY and HSQC
experiments: with examples of 2D spectra interpretation. IR spectroscopy. Molecular vibrations and the
approximation group. Characteristic absorptions of the most common functional groups. Practical features
of the IR spectroscopy. Exercises of structural determination of unknown structures are solved in the
classroom by combining the treated spectroscopic techniques.
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Suggested textbooks:
R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione spettroscopica di composti organici; Ambrosiana
M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Metodi spettroscopici nella chimica organica; EdiSES.
Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, VCH;
H. Gunther, NMR Spectroscopy; Wiley
T. D. W. Claridge, High-Resolution NMR techniques in Organic Chemistry; Pergamon
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Further information: In order to prepare the students even to the written exam, at the end of the course
several hours of lesson are devoted to the solution of old examination tasks in order to "train" the students
to the interpretation, combination and transformation of the spectral data in the structures of organic
molecules.
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