2) Sintetizzare il 3-metil-2-pentanone, utilizzando come prodotto di
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2) Sintetizzare il 3-metil-2-pentanone, utilizzando come prodotto di
Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia Camerino li 23 ottobre 2002 2) Sintetizzare il 3-metil-2-pentanone, utilizzando come prodotto di partenza acido acetico e composti organici con un massimo di due atomi di carbonio. Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione CH3COOH - C2H5OH H3 O CH3COOC2H5 + + O O O O - C2H5O Na 1) C2H5O Na O + - C2H5O Na + CH3Br O 2) CH3CH2Br O O O H2O O + * H3O /∆ 3-Metil-2-pentanone 3-Methyl-pentan-2-one La sintesi è stata realizzata attraverso quattro stadi che coinvolgono le seguenti reazioni: 1) Formazione dell'estere etilico dell'acido acetico (esterificazione di Fischer) 2) Condensazione aldolica dell'estere (Claisen) con formazione dell'acetoacetato di etile 3) Sintesi acetoacetica con formazione di un β-chetoestere 4) Idrolisi del β-chetoestere, seguita da riscaldamento, per ottenere il chetone desiderato. La molecola presenta un centro stereogenico* quindi due stereoisomeri cioè una coppia di enantiomeri